6-叠氮基-6-脱氧-D-吡喃半乳糖1,2,3,4-四乙酸酯 | 629620-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 6-叠氮基-6-脱氧-D-吡喃半乳糖1,2,3,4-四乙酸酯
• 英文名称: 6-azido-6-deoxy-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-galactopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-D-galactopyranose；[(2R,3S,4S,5R)-4,5,6-triacetyloxy-2-(azidomethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 629620-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: LFQWTDKRDROWBN-RRYROLNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-叠氮基-6-脱氧-D-吡喃半乳糖1,2,3,4-四乙酸酯 在 乙酸肼 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 acetic acid 4,5-diacetoxy-6-azidomethyl-2-fluoro-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Direct observation of a target cell of the leaf-closing factor by using novel fluorescence-labeled phyllanthurinolactone

  摘要：

  We report the synthesis of the fluorescence-labeled probe 2 based on phyllanthurinolactone 1, which is a leaf-closing substance of Phyllanthus urinaria L. Bioorganic studies using probe 2 showed leaf-closing activity at 1 X 10(-5) M, which was one-hundredth of that of the natural product 1. The fluorescence study using 2 revealed that the target cell for I is a motor cell and suggested that some receptors for 1 exist on the plasma membrane of the motor cell as with leaf-opening substances. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.044
• 作为产物：
  描述：

  6-azido-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galactopyranose 在 吡啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-叠氮基-6-脱氧-D-吡喃半乳糖1,2,3,4-四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  β-D-Galp-(1?4)-β-D-GlcpNAc-(1?2)-α-D-Manp-(1?O)(CH2)7CH3 模拟物的合成探索唾液酸转移酶和反式的底物特异性唾液酸酶

  摘要：

  所有三糖都是通过基于亚胺酸酯或硫糖苷的适当修饰的糖基供体与单个二糖受体辛基（3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1⇄2 )-3,4,6-tri-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖苷，然后去保护。对于含有 N-酰化葡糖胺以及 N-酰化半乳糖胺单元的三糖，使用 N-邻苯二甲酰和 N-二甲基马来酰保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003) 使用了 N-邻苯二甲酰基和 N-二甲基马来酰基保护的组合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300293

文献信息

• Synthesis of azido-deoxy and amino-deoxy glycosides and glycosyl fluorides for screening of glycosidase libraries and assembly of substituted glycosides
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2018.07.007

  日期：2018.9

  useful tools in the probing of biological systems as well as in the assembly of libraries of derivatives using click chemistry or simple amine coupling approaches. A collection of methylumbelliferyl glycosides of various azido- and amino-deoxy sugar derivatives of glucose, galactose and xylose was synthesised via azide displacement of the corresponding triflate derivatives and subsequent modification.

  叠氮化物和胺取代的糖在探测生物系统以及使用点击化学或简单的胺偶联方法组装衍生物库中可能是有用的工具。通过叠氮化物置换相应的三氟甲磺酸衍生物并随后进行修饰，合成了葡萄糖，半乳糖和木糖的各种叠氮基和氨基脱氧糖衍生物的甲基伞形糖苷苷。这些化合物将在高通量筛选中用作底物，以鉴定可加工此类修饰糖的糖苷酶。还合成了每种修饰糖的α-糖基氟衍生物，以用作衍生自筛选中鉴定的酶的糖合酶底物。
• Stereoretentive Palladium-Catalyzed Arylation, Alkenylation, and Alkynylation of 1-Thiosugars and Thiols Using Aminobiphenyl Palladacycle Precatalyst at Room Temperature
  作者：Alexandre Bruneau、Maxime Roche、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1002/chem.201501050

  日期：2015.6.1

  A general and efficient protocol for the palladium‐catalyzed functionalization of mono‐ and polyglycosyl thiols by using the palladacycle precatalyst G3‐XantPhos was developed. The CS bond‐forming reaction was achieved rapidly at room temperature with various functionalized (hetero)aryl‐, alkenyl‐, and alkynyl halides. The functional group tolerance on the electrophilic partner is typically high and

  通过使用Palladacycle预催化剂G3-XantPhos，开发了一种通用且有效的协议，用于钯催化的单糖基和聚糖基硫醇官能化。与c  S键形成反应，在室温下用各种官能化（杂）芳基- ，链烯基，和炔基卤化物快速地实现。在所研究的所有情况下，对亲电子体的官能团耐受性通常都很高，并且硫代糖苷的端基异构体选择性也很高。新的硫亲核试剂，如硫酚，烷基硫醇和硫代氨基酸（半胱氨酸）也已成功偶联，从而导致了迄今报道的最通用和最实用的硫醇官能化方法。
• Modified carbohydrate processing enzyme
  申请人：Isis Innovation Limited

  公开号：US07572604B2

  公开（公告）日：2009-08-11

  A modified polypeptide having carbohydrate processing enzymatic activity is provided, said polypeptide comprising an amino acid sequence selected from: (a) the amino acid sequence of SEQ ID NO:2 comprising a mutation in at least one of W433, E432 and M439; (b) the amino acid sequence of an enzyme of glycosyl hydrolase family 1, comprising at least one mutation at an amino acid residue equivalent to W433, E432 or M439 of SEQ ID NO:2; and (c) a variant of (a) or (b) having carbohydrate processing enzymatic activity and comprising at least one amino acid mutation at a position equivalent to W433, E432 or M439 of SEQ ID NO:2.

  提供了一种具有碳水化合物加工酶活性的改性多肽，该多肽包括以下氨基酸序列之一：(a) SEQ ID NO: 2的氨基酸序列，其中至少在W433、E432和M439中的一个上发生了突变；(b) 一种酶的氨基酸序列，属于糖基水解酶家族1，其中至少在与SEQ ID NO: 2的W433、E432或M439等价的氨基酸残基上发生了突变；以及(c) 具有碳水化合物加工酶活性的(a)或(b)的变体，其中至少在与SEQ ID NO: 2的W433、E432或M439等价的位置上发生了至少一个氨基酸突变。
• MODIFIED CARBOHYDRATE PROCESSING ENZYME
  申请人：Davis Benjamin G.

  公开号：US20090181444A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  A modified polypeptide having carbohydrate processing enzymatic activity is provided, said polypeptide comprising an amino acid sequence selected from: (a) the amino acid sequence of SEQ ID NO:2 comprising a mutation in at least one of W433, E432 and M439; (b) the amino acid sequence of an enzyme of glycosyl hydrolase family 1, comprising at least one mutation at an amino acid residue equivalent to W433, E432 or M439 of SEQ ID NO:2; and (c) a variant of (a) or (b) having carbohydrate processing enzymatic activity and comprising at least one amino acid mutation at a position equivalent to W433, E432 or M439 of SEQ ID NO:2.

  提供一种具有碳水化合物加工酶活性的改性多肽，该多肽包括以下氨基酸序列之一：(a) SEQ ID NO: 2的氨基酸序列，其中至少有一个W433、E432和M439突变；(b) 包括至少一个氨基酸残基等同于SEQ ID NO:2的W433、E432或M439的糖基水解酶家族1酶的氨基酸序列；以及(c) 具有碳水化合物加工酶活性的(a)或(b)的变体，其中包括至少一个氨基酸突变位于等同于SEQ ID NO:2的W433、E432或M439的位置。
• Novel 1,2,3-triazole-tethered Pam3CAG conjugates as potential TLR-2 agonistic vaccine adjuvants
  作者：Tukaram B. Mhamane、Shainy Sambyal、Sravanthi Vemireddy、Imran A. Khan、Syed Shafi、Sampath Kumar Halmuthur M.

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104838

  日期：2021.6