methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside | 82231-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
• CAS: 82231-47-8
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₀
• 分子量: 867.049
• InChiKey: PKNUAHFZIWGMAP-HSIYPATHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以14%的产率得到methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四氯化钛快速异构化聚-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷的研究

  摘要：

  四氯化钛在 25 °C 的二氯甲烷中快速异构化甲基 2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷。描述了 C-5 上的苄氧基甲基和糖苷的环氧协同促进反应的证据。该试剂将几种二糖衍生物的糖苷间键异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1092
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-o-苄基-D-吡喃葡萄糖 、 methyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 、 methyl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的混合物进行脱水 α-葡萄糖基化

  摘要：

  α-连接的二糖和三糖的立体选择性合成是通过使用 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银、 N,N-二甲基乙酰胺和三乙胺的二氯甲烷溶液。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1039

文献信息

• Stereoselective α-Glucosylation with Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucose and a Mixture of Trimethylsilyl Bromide, Cobalt(II) Bromide, Tetrabutylammonium Bromide, and a Molecular Sieve. A Synthesis of 3,6-Di-<i>O</i>-(α-D-glucopyranosyl)-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Chiharu Kusuhara、Shigeko Sekido、Toyosaku Yoshida、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.2995

  日期：1982.9

  A mixture of trimethylsilyl bromide, cobalt(II) bromide, tetrabutylammonium bromide, and a molecular sieve (4A) is effective for the stereoselective, one-stage α-glucosylation of alcohol with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose in dichloromethane. Using this procedure, several disaccharide derivatives as well as O-α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-O-[α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-D-glucopyranose are synthesized

  三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II)、溴化四丁基铵和分子筛 (4A) 的混合物可有效用于醇与 2,3,4,6-四-O-苄基的立体选择性、一步 α-葡萄糖基化-α-D-吡喃葡萄糖在二氯甲烷中。使用此程序，合成了几种二糖衍生物以及 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-[α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)]-D-吡喃葡萄糖。