3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-3-yl) prop-2-en-1-one | 16231-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-3-yl) prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-(3-pyridinyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 16231-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: FSCXVFQUEGRJLW-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-3-yl) prop-2-en-1-one 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CUSSAC M.; BOUCHERLE A.; HACHE J., EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12, NO 2, 177-181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25 %的产率得到3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-3-yl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发高效、G 蛋白途径偏向、选择性、口服生物可利用的 GPR84 激动剂

  摘要：

  孤儿 G 蛋白偶联受体 84 (GPR84) 是一种与癌症、炎症和纤维化疾病有关的受体。我们已报道 DL-175 作为 GPR84 的偏向激动剂，通过 G αi /cAMP 和 β-arrestin 显示差异信号传导，但会快速代谢。在此，我们描述了通过系统结构-活性关系（SAR）分析对 DL-175 的优化。这表明萘基团的取代提高了代谢稳定性，并且向吡啶N-氧化物基团添加5-羟基取代基，产生化合物68 (OX04528)和69 (OX04529)，将cAMP信号传导的效力增强了3个数量级量级至低皮摩尔值。两种化合物在浓度高达 80 μM 时均未显示出对 β-抑制蛋白募集的可检测到的影响。因此，新的 GPR84 激动剂68和69显示出优异的效力、高 G 蛋白信号传导偏差和适当的体内药代动力学特征，这将允许研究 GPR84 偏差激动剂的体内活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00951

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of Substituted (E)-3-Phenyl-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one (E,Z)-O-Alkyl- and O-Benzyloximes
  作者：A. V. Kuzenkov、V. V. Zakharychev

  DOI：10.1134/s1070428019070078

  日期：2019.7

  Previously unknown substituted (E)-3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one (E,Z)-O-alkyl- and O-benzyloximes were synthesized by oximation of (E)-3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-ones (azachalcones), followed by alkylation of the resulting oximes under different conditions. The synthesized compounds showed a good fungicidal activity.

  （E）-3-苯基-1-（吡啶-3-基）丙-2-烯-1-酮（E，Z）-O-烷基-和O-苄基肟是通过（E）的肟化反应合成的）-3-苯基-1-（吡啶-3-基）丙-2-烯-1-酮（氮杂环丁烯），然后在不同条件下将所得肟烷基化。合成的化合物显示出良好的杀真菌活性。
• Al-Omran, F.; Al-Awadi, N., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 10, p. 2201 - 2220
  作者：Al-Omran, F.、Al-Awadi, N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of substituted 1-(2-arylvinyl)-2-azolyl-1-pyridylethanols-1
  作者：V. V. Zakharychev、A. V. Kuzenkov

  DOI：10.1007/s10593-007-0154-2

  日期：2007.8
• BADRAN, M. M.;EL-MELIGIE, S.;EL-ANSARI, A. K., REV. ROUM. CHIM., 34,(1989) N1-12, C. 2093-2099
  作者：BADRAN, M. M.、EL-MELIGIE, S.、EL-ANSARI, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Propenylpyridine und ihre Verwendung als Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0214566B1

  公开（公告）日：1991-03-13