(1R,2S,9R,10S)-12-Oxo-10-trifluoromethyl-11-oxa-tricyclo[8.2.2.02,9]tetradec-13-ene-13-carboxylic acid methyl ester | 101640-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,2S,9R,10S)-12-Oxo-10-trifluoromethyl-11-oxa-tricyclo[8.2.2.02,9]tetradec-13-ene-13-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 101640-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₄
• 分子量: 332.32
• InChiKey: TZYOXRNSOPPDAH-AYIJCJCZSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-((Z)-2-Chloro-3,3,3-trifluoro-propenyl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 对苯二酚 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 (1R,2S,9R,10S)-12-Oxo-10-trifluoromethyl-11-oxa-tricyclo[8.2.2.02,9]tetradec-13-ene-13-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化将有机多卤化物添加到活化烯烃中的杂环的简便方法

  摘要：

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97184-4

文献信息

• A new electrophilic 2-pyrone bearing a CF3- group, its preparation and its [4+2] cycloaddition reactions.
  作者：Pierre Martin、Jacques Streith、Grety Rihs、Tammo Winkler、Daniel Belluš

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98694-5

  日期：1985.1

  the synthesis of 4-methoxycarbonyl-6-trifluoromethyl-2H-pyran-2-one (4) starting from the 1:1-adduct of the CuCl-catalysed addition of 1,1,1-trichloro-2,2,2-trifluoroethane to dimethyl itaconate is presented. The new electrophilic 2-pyrone 4 affords [4+2] cycloadducts with a number of olefins and acetylenes. Their formation follows the reactivity patterns of a typical Diels-Alder reaction with inverse

  一种有效的合成4-甲氧基羰基-6-三氟甲基-2H-吡喃-2-酮（4）的有效方法，从CuCl催化的1,1,1-三氯-2的1：1加合物开始，介绍了2，2-三氟乙烷到衣康酸二甲酯。新的亲电子的2-吡喃酮4提供具有许多烯烃和乙炔的[4 + 2]环加合物。它们的形成遵循具有反电子需求的典型Diels-Alder反应的反应模式。整个序列代表了一种新的方法，用于将CF 3-基团从简单的氟利昂转移到更复杂的有机化合物中。