(R,E)-2-(2-methylhexa-2,5-dien-1-yl)oxirane | 1262763-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (R,E)-2-(2-methylhexa-2,5-dien-1-yl)oxirane
• 英文别名: (2R)-2-[(2E)-2-methylhexa-2,5-dienyl]oxirane
• CAS: 1262763-88-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: DFACNARCWBUYSL-WHXYTISESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-2-(2-methylhexa-2,5-dien-1-yl)oxirane 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 silver perchlorate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.16h， 生成 tert-butyl(((R,E)-1-((4S,6R)-2,2-dimethyl-6-((E)-3-methyl-5-phenylpent-3-en-1-yl)-1,3-dioxan-4-yl)-4-methylocta-4,7-dien-2-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位获得跳过的多烯大环内酯类：RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B的全合成

  摘要：

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。

  DOI：

  10.1002/anie.201108692
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 sodium periodate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (R,E)-2-(2-methylhexa-2,5-dien-1-yl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Transforming terpene feedstock into polyketide architecture

  摘要：

  烯丙基乙酸酯和乙烯基-格氏试剂在铜催化下合成跳过的 1,4 二烯是无环萜烯乙酸酯双向修饰的关键。因此，含有三取代双键的亚基可以很容易地从廉价的大块萜类化合物转移到复杂的多酮类化合物中。

  DOI：

  10.1039/c0cc02332a

文献信息

• Transforming terpene feedstock into polyketide architecture
  作者：Philipp Winter、Carine Vaxelaire、Christoph Heinz、Mathias Christmann

  DOI：10.1039/c0cc02332a

  日期：——

  The Cu-catalyzed synthesis of skipped 1,4-dienes from allylic acetates and vinyl-Grignard reagents is key to bidirectional modifications of acyclic terpene acetates. As a result, trisubstituted double bond containing subunits can be readily transferred into complex polyketides from inexpensive bulk terpenes.

  烯丙基乙酸酯和乙烯基-格氏试剂在铜催化下合成跳过的 1,4 二烯是无环萜烯乙酸酯双向修饰的关键。因此，含有三取代双键的亚基可以很容易地从廉价的大块萜类化合物转移到复杂的多酮类化合物中。
• Transforming terpene-derived aldehydes into 1,2-epoxides via asymmetric α-chlorination: subsequent epoxide opening with carbon nucleophiles
  作者：Philipp Winter、Jörg Swatschek、Matthieu Willot、Lea Radtke、Tobias Olbrisch、Andreas Schäfer、Mathias Christmann

  DOI：10.1039/c1cc15173h

  日期：——

  Merging Jorgensen's and MacMillan's organocatalytic aldehyde chlorinations enables the synthesis of chiral vinylcyclopropanes and (-)-cis-aerangis lactone via terpene-derived 1,2-epoxides.

  将Jorgensen和MacMillan的有机催化醛氯化反应合并可通过萜烯衍生的1,2-环氧化物合成手性乙烯基环丙烷和（-）-顺-aerangis内酯。
• Access to Skipped Polyene Macrolides through Ring-Closing Metathesis: Total Synthesis of the RNA Polymerase Inhibitor Ripostatin B
  作者：Philipp Winter、Wolf Hiller、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.201108692

  日期：2012.4.2

  Rip‐Roaring! A convergent total synthesis of antibiotic ripostatin B was developed. A key step in the synthesis is a metathesis reaction allowing for a ring closure to the labile doubly skipped triene macrolide.

  横吼！开发了一种聚合的利托伐他汀B的全合成。合成中的关键步骤是易位反应，允许不稳定的双跳过的三烯大环内酯闭环。