2-oxohexan-3-yl acetate | 92675-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxohexan-3-yl acetate
• 英文别名: 3-Acetoxy-2-hexanone；3-acetoxyhexan-2-one
• CAS: 92675-74-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: ZCZBAFJBXHCBOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxohexan-3-yl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-羟基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  获得受保护的丙烯酰基及其用脂肪酶进行酶解的新途径

  摘要：

  一系列 16 种不同的 3-酰氧基甲基酮，酰基乙酸酯和丁酸酯 (±)-5，通过一种直接的新方法通过 2-酰氧基乙酰乙酸叔丁酯 3 的烷基化合成，然后是化学选择性脱烷氧基羰基化叔丁氧羰基在其他酯基团的存在下。(±)-5 的后续水解可以用碱实现，得到外消旋 acyloins 6，或用脂肪酶催化，得到相应的非外消旋 acyloins (S)-6。剩余的(R)-丙烯酰基酯5可以外消旋并重新进行该程序，或化学水解。使用六种测试酶中的两种酶进行动力学拆分，CAL-B 和 BCL (PS) 脂肪酶，选择性地进行 [对映异构体比 (E) 值介于 50 和 > 200 之间]，并且大多数 acyloins (S)-6 以非常高对映体过量（高达 > 99% ee)。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，德国魏因海姆 69451，2004 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300338
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-hex-1-yn-3-yl acetate 在 Hg(CH₃COO)2 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-oxohexan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过丙-2-炔基酯和醚的催化氨基氨基化合成末端，氧官能化的甲基酮烯胺的区域特异性

  摘要：

  1-取代的丙-2-炔基酯和醚的催化氨基汞缩合反应（5）为末端官能化的烯胺（6）提供了温和，简单和区域特异性的途径，尽管它们可能会被异构化为其内部形式；（6）的水解提供α-氧酮（7）。

  DOI：

  10.1039/c39860001465

文献信息

• Hydration of alkynes in anhydrous medium with formic acid as water donor
  作者：Naim Menashe、Youval Shvo

  DOI：10.1021/jo00078a023

  日期：1993.12

  Formic acid has been found to hydrate alkynes in the absence of water to give oxo products and carbon monoxide. The scope of the reaction of alkynes and formic acid has been delineated. Hydrocarbon alkynes were found to be reactive in the absence of catalyst. Functionalized alkynes, in particular oxygenated alkynes, are inert toward formic acid but can be activated catalytically with Ru3(CO)12. Consequently, all the tested types of alkynes were found to give oxo products and CO with formic acid. The mechanism of the reaction was examined. With some alkynes, the primary oxo products underwent secondary reactions that gave rise to unexpected products.
• Aromdee, Chantana; Cole, Edward R.; Crank, George, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1255 - 1261
  作者：Aromdee, Chantana、Cole, Edward R.、Crank, George

  DOI：——

  日期：——
• “Silver Effect” in Gold(I) Catalysis: An Overlooked Important Factor
  作者：Dawei Wang、Rong Cai、Sripadh Sharma、James Jirak、Sravan K. Thummanapelli、Novruz G. Akhmedov、Hui Zhang、Xingbo Liu、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ja303862z

  日期：2012.5.30

  Clear experimental evidence from X-ray photoelectron spectroscopy and P-31 NMR spectroscopy has been obtained for the first time to confirm that the combination of Ag+ cation with [L-Au](+) results in the formation of different complexes in solution. Re-evaluation of literature-reported gold-catalyzed reactions revealed a significant difference in the reactivities with and without silver. In extreme cases (more than "rare"), the conventional [L-Au](+) catalysts could not promote the reaction without the presence of silver. This investigation has therefore revealed a long-overlooked "silver effect" in gold catalysis and should lead to revision of the actual mechanism.
• Menashe Naim, Shvo Youval, J. Org. Chem, 58 (1993) N 26, S 7434-7439
  作者：Menashe Naim, Shvo Youval

  DOI：——

  日期：——
• AROMDEE, CH.;COLE, E. R.;CRANK, G., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 6, 1255-1261
  作者：AROMDEE, CH.、COLE, E. R.、CRANK, G.

  DOI：——

  日期：——