(2S)-4-(1-hydroxycyclohexyl)-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-butanol | 196792-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-4-(1-hydroxycyclohexyl)-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-butanol
• 英文别名: 1-[(3S)-3-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)butyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 196792-83-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: BAAGGAJJUKNATR-LSLKUGRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-(1-hydroxycyclohexyl)-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-butanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-4-(1-hydroxycyclohexyl)-1,2-butanediol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure γ-oxidofunctionalised organolithium compounds from chiral oxetanes

  摘要：

  The reductive opening of chiral oxetanes 1, ent-1, 4 and 7 with lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol%) in THF at 0 degrees C or -20 degrees C, followed by treatment with different electrophiles [H2O, D2O, (BuCHO)-C-t, PhCHO, Me2CO, (CH2)(5)CO and CO2] at -78 degrees C leads, after hydrolysis with water to functionalised alcohols 3, ent-3, 6 and 9. Monoprotected diols 6d and 9d give enantiomerically pure 1,2,5-triols 10 and ent-10 or spirohydroxyethers 11 and ent-11 under acidic conditions in methanol in almost quantitative yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00274-7
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 (2S)-2-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxymethyl)oxetane 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 生成 (2S)-4-(1-hydroxycyclohexyl)-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure γ-oxidofunctionalised organolithium compounds from chiral oxetanes

  摘要：

  The reductive opening of chiral oxetanes 1, ent-1, 4 and 7 with lithium powder and a catalytic amount of DTBB (5 mol%) in THF at 0 degrees C or -20 degrees C, followed by treatment with different electrophiles [H2O, D2O, (BuCHO)-C-t, PhCHO, Me2CO, (CH2)(5)CO and CO2] at -78 degrees C leads, after hydrolysis with water to functionalised alcohols 3, ent-3, 6 and 9. Monoprotected diols 6d and 9d give enantiomerically pure 1,2,5-triols 10 and ent-10 or spirohydroxyethers 11 and ent-11 under acidic conditions in methanol in almost quantitative yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00274-7