[²H]-4'-cyanoacetophenone | 1646868-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [²H]-4'-cyanoacetophenone
• 英文别名: 4-(Acetyl-d3)benzonitrile；4-(2,2,2-trideuterioacetyl)benzonitrile
• CAS: 1646868-76-9
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 148.137
• InChiKey: NLPHXWGWBKZSJC-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 在 四氢吡咯 、 重水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到[²H]-4'-cyanoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  A simple method forα-position deuterated carbonyl compounds with pyrrolidine as catalyst

  摘要：

  描述了一种简单、成本效益高的方法，通过使用吡咯烷作为催化剂和D2O作为氘源来实现羰基化合物的氘化。实现了高度的氘掺入（高达99%）和广泛的功能团耐受性。这是首次使用二级胺作为羰基化合物氢/氘交换的催化剂，该方法还允许对复杂的具有药学意义的底物进行氘化。基于1-吡咯啉-1-环己烯的水解，提出了这种吡咯啉催化氢/氘交换反应的可能催化机制。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3210