2-methyl-2-(2-methyl-allyl)-oxirane | 89896-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-methyl-allyl)-oxirane
• 英文别名: 1,2-Epoxy-2,4-dimethyl-penten-(4)；4,5-Epoxy-2,4-dimethyl-pent-1-en；2-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)oxirane
• CAS: 89896-79-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: PVLNIHDBQQJCLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2-四甲基环丙烷 在 (5,10,15,20-tetrakis(N-methyl-1-pyridinium-4-yl)porphyrinato)iron(III) 、 亚碘酰苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-2-(2-methyl-allyl)-oxirane 、 二丙酮醇 、 1,2,2-trimethylcyclopropanemethanol
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450机制的分子探针。氧捕获底物自由基中间体。

  摘要：

  诊断底物四甲基环丙烷 (TMCP) 已被重新检查为三种药物和异生素代谢细胞色素 P450 酶（人 CYP2E1、CYP3A4 和大鼠 CYP2B1）的底物。在所有情况下，主要的羟基化产物是未重排的伯醇以及少量的重排的叔醇。值得注意的是，还观察到另一种开环产物双丙酮醇。 CYP2E1 该产品占总营业额的 20%。双丙酮醇也被检测为 TMCP 的产物，使用仿生模型催化剂 FeTMPyP，但不使用钌卟啉催化剂。根据重排和未重排产物的比例确定中间自由基的寿命，CYP2E1、CYP3A4和CYP2B1分别为120、13和1ps，对应的反弹率为0.9×10(10)s(-1)、7.2× 10(10)s(-1)和1.0×10(12)s(-1)。对于模型铁卟啉，FeTMPyP，测得自由基寿命为81ps，反弹率为1.2×10(10)s(-1)。这些表观自由基寿命与早期报道的各种 CYP 酶和自由基时钟底物一致，然而，大量的双丙酮醇与

  DOI：

  10.1016/j.abb.2010.11.001