methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-6-deoxy-6-fluoro-α-D-galactopyranoside | 160530-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-6-deoxy-6-fluoro-α-D-galactopyranoside
• CAS: 160530-08-5
• 化学式: C₃₄H₃₅FO₁₂
• 分子量: 654.643
• InChiKey: LUWKTFJIKCPDCU-JOGPCVKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  156.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-6-deoxy-6-fluoro-α-D-galactopyranoside 以90%的产率得到methyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1[*]2)-6-deoxy-6-fluoro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型的O-多糖有关的特定单氟化配体的合成

  摘要：

  据报道合成了在3、4或6位单氟化并分别由4，6-O-亚苄基，3，6-二-O-苄基或3，4-O-异亚丙基保护的半乳糖吡喃糖亲核体。这些亲核试剂与2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基溴缩合后，脱保护后得到甲基O-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-的二糖类似物。 α-D-半乳糖吡喃糖苷，在半乳糖苷残基的3、4或6位单氟化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84194-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-6-deoxy-6-fluoro-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-6-deoxy-6-fluoro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型的O-多糖有关的特定单氟化配体的合成

  摘要：

  据报道合成了在3、4或6位单氟化并分别由4，6-O-亚苄基，3，6-二-O-苄基或3，4-O-异亚丙基保护的半乳糖吡喃糖亲核体。这些亲核试剂与2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基溴缩合后，脱保护后得到甲基O-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-的二糖类似物。 α-D-半乳糖吡喃糖苷，在半乳糖苷残基的3、4或6位单氟化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84194-2