2-methyl-2-(4-methyl-3-oxopentyl)cyclooctan-1-one | 1329601-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methyl-3-oxopentyl)cyclooctan-1-one
• CAS: 1329601-70-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: DCUQGXTYTLILGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methyl-3-oxopentyl)cyclooctan-1-one 在 titanium(III) chloride 、 zinc/copper couple 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-isopropyl-9a-methyl-2,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-cyclopenta[8]annulene
  参考文献：
  名称：

  双环戊[a，d]环辛烷萜类化合物的合成研究：岩藻霉素和蛇胆草素的核心结构在涉及瓦格纳-梅尔文重排的路线上的构建。

  摘要：

  据报道，总的非对映选择性合成三环萜类化合物，岩藻球菌素和ophiobolins的双环戊[a，d]环辛烷核心骨架。合成过程从2-甲基环戊-2-烯-1-酮开始，并首先导致容易获得的中间环戊[8]环戊烯18。随后的步骤包括两个关键的转换：使用碳阳离子重排（26 → 28）将角甲基从角位置移到相邻位置，以及通过α-甲基环辛酮中间体的烷基化（38 → 48）来构建季立体中心。）。在后一种转化的背景下，进行了一系列关于2-甲基环辛-1-酮烷基化的模型实验。通过对关键结构39和50的X射线分析来验证立体化学分配。

  DOI：

  10.1021/jo201357p
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)cyclooctanone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-methyl-2-(4-methyl-3-oxopentyl)cyclooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双环戊[a，d]环辛烷萜类化合物的合成研究：岩藻霉素和蛇胆草素的核心结构在涉及瓦格纳-梅尔文重排的路线上的构建。

  摘要：

  据报道，总的非对映选择性合成三环萜类化合物，岩藻球菌素和ophiobolins的双环戊[a，d]环辛烷核心骨架。合成过程从2-甲基环戊-2-烯-1-酮开始，并首先导致容易获得的中间环戊[8]环戊烯18。随后的步骤包括两个关键的转换：使用碳阳离子重排（26 → 28）将角甲基从角位置移到相邻位置，以及通过α-甲基环辛酮中间体的烷基化（38 → 48）来构建季立体中心。）。在后一种转化的背景下，进行了一系列关于2-甲基环辛-1-酮烷基化的模型实验。通过对关键结构39和50的X射线分析来验证立体化学分配。

  DOI：

  10.1021/jo201357p