(4R,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethan-1-one | 1311161-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethan-1-one
• CAS: 1311161-37-1
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: BMPVTWRKLCDPDU-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethan-1-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应条件下O-甲硅烷基的意外迁移

  摘要：

  在Mitsunobu反应条件下观察到1,4 O → O甲硅烷基迁移，然后被邻苯二甲酰亚胺进行亲核取代。一步醇的仲醇保护和N-亲核试剂取代伯醇的作用扩展到了各种2-羟乙基三烷基甲硅烷基醚衍生物。已经基于醇和亲核试剂的p K a值推测了可能的机理。目前的一锅甲硅烷基迁移和取代反应可能会在新型亚氨基糖衍生的抗糖尿病药的立体选择性合成中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.015
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-1-(2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu反应条件下O-甲硅烷基的意外迁移

  摘要：

  在Mitsunobu反应条件下观察到1,4 O → O甲硅烷基迁移，然后被邻苯二甲酰亚胺进行亲核取代。一步醇的仲醇保护和N-亲核试剂取代伯醇的作用扩展到了各种2-羟乙基三烷基甲硅烷基醚衍生物。已经基于醇和亲核试剂的p K a值推测了可能的机理。目前的一锅甲硅烷基迁移和取代反应可能会在新型亚氨基糖衍生的抗糖尿病药的立体选择性合成中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.015