(S)-7,8-oxidohomogeraniol | 162460-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-7,8-oxidohomogeraniol
• 英文别名: (S,E)-7,8-epoxy-4,8-dimethyl-1,3-nonadiene；(S,E)-2,2-dimethyl-3-(3-methylhexa-3,5-dienyl) oxirane；(3S)-2,2-dimethyl-3-[(3E)-3-methylhexa-3,5-dienyl]oxirane
• CAS: 162460-30-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DOLAGBYJHIWHJT-ZKXNXJMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7,8-oxidohomogeraniol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 甲基二氯化铝 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 Lanostaenol
  参考文献：
  名称：

  碳正离子-烯烃环化路线向羊毛甾醇系列的首次展示

  摘要：

  硅辅助双碳阳离子-烯烃环化反应被用作羊毛甾醇（1）的简单，会聚和对映选择性全合成中的关键步骤（10 → 11）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88450-1
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4,8-二甲基壬-1,3,7-三烯 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 (S)-7,8-oxidohomogeraniol
  参考文献：
  名称：

  Identification and synthesis of homoterpenoids emitted from elm leaves after elicitation by beetle eggs

  摘要：

  Egg deposition of the elm leaf beetle Xanthogaleruca luteola on the leaves of the field elm causes the emission of volatiles attracting the parasitoid Oomyzus gallerucae. The present study describes the identification and synthesis of the homoterpenoids: (E)-2,6-dimethyl-6,8-nonadien-4-one, (E)-2,6-dimethyl-2,6,8-nonatrien-4-one, and (R,E)-2,3-epoxy-2,6-dimethyl-6,8-nonadiene. These compounds may be involved in attracting the egg parasitoid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01149-8

文献信息

• Rapid and Enantioselective Synthetic Approaches to Germanicol and Other Pentacyclic Triterpenes
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja802730a

  日期：2008.7.1

  routes to the key intermediate 2 for the synthesis of the pentacyclic triterpene germanicol 1 have been developed. In the first, the ( S)-epoxide of farnesyl bromide is transformed in just three steps to the tetracyclic intermediate 7, which is converted to chiral 2 by treatment with polyphosphoric acid. The second synthetic route to 2 involves the coupling of the ( S)-epoxide 8 with vinyl iodide 9 to give

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。
• Identification and synthesis of homoterpenoids emitted from elm leaves after elicitation by beetle eggs
  作者：Robert Wegener、Stefan Schulz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01149-8

  日期：2002.1

  Egg deposition of the elm leaf beetle Xanthogaleruca luteola on the leaves of the field elm causes the emission of volatiles attracting the parasitoid Oomyzus gallerucae. The present study describes the identification and synthesis of the homoterpenoids: (E)-2,6-dimethyl-6,8-nonadien-4-one, (E)-2,6-dimethyl-2,6,8-nonatrien-4-one, and (R,E)-2,3-epoxy-2,6-dimethyl-6,8-nonadiene. These compounds may be involved in attracting the egg parasitoid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First demonstration of a carbocation-olefin cyclization route to the lanosterol series
  作者：E.J. Corey、Jaemoon Lee、David R. Liu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88450-1

  日期：1994.12

  A silicon-assisted double carbocation-olefin cyclization reaction was used as the key step (10 → 11) in a simple, convergent and enantioselective total synthesis of lanostenol (1).

  硅辅助双碳阳离子-烯烃环化反应被用作羊毛甾醇（1）的简单，会聚和对映选择性全合成中的关键步骤（10 → 11）。