2-oxo-1,2-dihydro-benzo[h]quinoline-3-carbaldehyde N-ethylthiosemicarbazone | 1369426-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1,2-dihydro-benzo[h]quinoline-3-carbaldehyde N-ethylthiosemicarbazone
• 英文别名: 2-oxo-1,2-dihydrobenzo[h]quinoline-3-carbaldehyde 4-ethylthiosemicarbazone
• CAS: 1369426-68-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄OS
• 分子量: 324.406
• InChiKey: NVJUZARNODQQFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,2-dihydro-benzo[h]quinoline-3-carbaldehyde N-ethylthiosemicarbazone 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到Pd(PPh3)(2-oxo-1,2-dihydro-benzo[h]quinoline-3-carbaldehyde N-ethylthiosemicarbazone(-2H))
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, crystal structure and DNA binding studies of Pd(II) complexes containing thiosemicarbazone and triphenylphosphine/triphenylarsine

  摘要：

  2-Oxo-1,2-dihydro-benzo[h]quinoline-3-carbaldehyde N-ethylthiosemicarbazone (H2L) and its palladium( II) metal complexes containing triphenylphosphine/triphenylarsine were synthesized and characterized. The structures of two new complexes [Pd(L)(PPh3)] (1) and [Pd(L)(AsPh3)] (2) were determined by single crystal X-ray diffraction. The Pd atom in both complexes is coordinated by the planar ligand and the P/As atom in square planar fashion, thus rendering the L-metal part of the molecules flat and suited for intercalation into DNA. The binding mode of the two new complexes to Calf thymus DNA was investigated by absorption spectroscopy, through the ethidium bromide (EB) displacement technique and viscosity measurements. These results indicate that the complexes bind to DNA via intercalation. Complex 2 shows stronger binding than that of complex 1 due to the deeper intercalation of the chromophore into the DNA because of the longer Pd-As versus the Pd-P distances in 2 and 1. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.12.045
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-3-硫代氨基脲 、 2-oxo-1,2-dihydro-benzo[h]quinoline-3-carbaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-oxo-1,2-dihydro-benzo[h]quinoline-3-carbaldehyde N-ethylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  评价2-氧代-1,2-二氢苯并[h]喹啉-3-甲醛硫代半氨基甲酮单核Co（III）配合物的DNA结合，抗氧化剂和细胞毒活性

  摘要：

  四个新的2-oxo-1,2-二氢苯并[ h ]喹啉-3-甲醛N-取代的硫代半碳酮配体（H 2 -LR，其中R = H，Me，Et或Ph）及其相应的新钴（III）配合物已经合成和表征。配合物2和3的结构通过单晶X射线衍射分析确定。通过吸收，发射和粘度研究研究了新复合物与DNA的相互作用，这表明该复合物通过插层与DNA结合。对新配合物的抗氧化研究表明，其对DPPH自由基具有显着的抗氧化活性。此外，在体外复合物的细胞毒性1 - 4测定了针对A549细胞系的抗A549细胞系，该细胞系显示出较高的细胞毒性活性和较低的IC 50值，表明即使在非常低的浓度下它们也能杀死癌细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.026