| 1326717-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 1326717-96-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: JGIXYMQMOCCBIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Evaluation of Some Novel 1,3,4-oxadiazol Derivatives Incorporated with Quinoline Moiety

  摘要：

  5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇6与3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应，合成了3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。测定了合成的化合物的抗菌活性，化合物7d、7i和7j表现出优秀的活性。在与取代的3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应时，加入K2CO3和DMF，在室温下搅拌，得到了相应的3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。所有合成的化合物都进一步进行了抗菌活性筛选，一些化合物对测试生物和参考标准表现出极佳的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.4.656
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 2-氯-7-甲基-3-喹啉甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Evaluation of Some Novel 1,3,4-oxadiazol Derivatives Incorporated with Quinoline Moiety

  摘要：

  5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇6与3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应，合成了3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。测定了合成的化合物的抗菌活性，化合物7d、7i和7j表现出优秀的活性。在与取代的3-(溴甲基)-2-氯喹啉或2-(对甲苯氧基)-3-(溴甲基)喹啉4a-j反应时，加入K2CO3和DMF，在室温下搅拌，得到了相应的3-((5-(3,4,5-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-氯喹啉或3-((5-(3,4-三乙氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫代)甲基)-2-(对甲苯氧基)喹啉7a-j。所有合成的化合物都进一步进行了抗菌活性筛选，一些化合物对测试生物和参考标准表现出极佳的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.4.656

文献信息

• Synthesis of Novel Series of Various Substituted1-(5-(2-p-tolyloxyquinolin-3-yl)-2-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethanone and its Antibacterial Activity
  作者：Ratnadeep S. Joshi、Priyanka G. Mandhane、Asha V. Chate、Charansingh H. Gill

  DOI：10.5012/jkcs.2011.55.5.760

  日期：2011.10.20

  A new series of 1-(5-(2-tolyloxyquinoline-3-yl)-2-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxidiazol-3(2H)-yl)ethanones were synthe- sized from cyclisation of N'-((2-(p-tolyloxy)quinoline-3-yl)methylene) isonitonohydrazide in acetic unhydride at reflux con- dition for 3-4 hr. The structures of the new compounds were confirmed by elemental analyses as well as IR, 1 H NMR and mass spectral data. All the synthesized compounds

  合成了一系列新的1-（5-（2-甲苯氧基喹啉-3-基）-2-（吡啶-4-基）-1,3,4-氧杂唑-3（2H）-基）乙酮在回流条件下，将N'-（（2-（对甲苯氧基）喹啉-3-基）亚甲基）异磺酰肼在乙酸酐中环化3-4小时。通过元素分析以及IR，1 H NMR和质谱数据确认了新化合物的结构。筛选所有合成的化合物对各种细菌菌株的抗菌活性。这些化合物中的几种显示出潜在的抗菌活性。
• Designing, Synthesis, and Anti‐Breast Cancer Activity of a Series of New Quinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐one Derivatives
  作者：Manne Madhava Reddy、Rajagopal Desikan、Sanjay Naik、Sanjit Kumar、Thirumal Kumar D、George Priya Doss C、Akella Sivaramakrishna

  DOI：10.1002/cbdv.202200662

  日期：2022.12

  accomplished on various functionalized organic molecules. Among them, several derivatives of quinazolin-4(1H)-one exhibited anti-breast cancer activity and satisfied the drug likeliness properties. Further, the in vitro inhibitory studies by a series of 2-(2-phenoxyquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one molecules showed strong anti-cancer activity than the currently available drug, wortmannin. The MTT

  抑制磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸 3-激酶催化亚基 α (PIK3CA) 蛋白可能是一种很有前途的乳腺癌治疗方法。在这方面，对接研究完成了各种功能化的有机分子。其中，quinazolin-4(1 H )-one的几种衍生物表现出抗乳腺癌活性并满足药性。此外，一系列 2-(2-phenoxyquinolin-3-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4( 1 H)-one 分子比目前可用的药物 wortmannin 显示出更强的抗癌活性。MTT 细胞毒性测定用于预测这些药物通过抑制 PIK3CA 蛋白对 MCF-7 癌细胞的抗增殖活性。剂量依赖性分析显示 24 小时时癌细胞活力显着降低，抑制浓度 (IC 50 ) 为3b、3c、3d、3f和3m分别为 15±1、17±1、8±1、10±1 和 60±1（纳摩尔）。这是文献中首次报道可用于治疗癌症的喹唑啉酮衍生物对PIK3CA蛋白的
• Mono and di ortho-C–H acetoxylation of 2-aryloxyquinoline-3-carbaldehydes
  作者：Manickam Bakthadoss、Oluwafemi S. Aina、Tadiparthi Thirupathi Reddy、Josephat U. Izunobi、Oluwole B. Familoni

  DOI：10.1039/d4ra01289e

  日期：——

  group on the aryl sp2 carbon of 2-aryloxyquinoline-3-carbaldehyde using a palladium catalyst for the first time. Interestingly, this C–H acetoxylation reaction is highly chemo- and site-selective. By modifying the reaction conditions, mono or di ortho-C–H acetoxylation products have been synthesized selectively with good yields and with good functional group tolerance.

  2-芳氧基喹啉因具有多种生物活性而闻名。在本报告中，我们首次开发了一种使用钯催化剂在2-芳氧基喹啉-3-甲醛的芳基sp 2碳上引入乙酰氧基官能团的新方案。有趣的是，这种 C–H 乙酰氧基化反应具有高度化学选择性和位点选择性。通过改变反应条件，选择性地合成了单或双邻-C-H乙酰氧基化产物，具有良好的产率和良好的官能团耐受性。
• Idrees; Kola, Satish; Siddiqui, Naqui J., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 4, p. 379 - 387
  作者：Idrees、Kola, Satish、Siddiqui, Naqui J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antibacterial activity of novel series of 2-(p-tolyloxy)-3-(5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)quinoline
  作者：Ratnadeep S. Joshi、Priyanka G. Mandhane、Wajid Khan、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.653

  日期：2011.7

  AbstractA new series of 2‐(p‐tolyloxy)‐3‐(5‐(pyridin‐4‐yl)‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐yl)quinoline were synthesized from oxidative cyclization of N′‐((2‐(p‐tolyloxy)quinoline‐3‐yl)methylene)isonicotinohydrazide in DMSO/I2 at reflux condition for 3–4 h. The structures of the new compounds were confirmed by elemental analyses as well as IR, 1H‐NMR, and mass spectral data. All the synthesized compounds were screened for their antibacterial activities against various bacterial strains. Several of these compounds showed potential antibacterial activity. J. Heterocyclic Chem., (2011).