(3S)-methyl-1-tosyloxyheptane | 251968-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-methyl-1-tosyloxyheptane
• 英文别名: (S)-3-methylheptyl tosylate；[(3S)-3-methylheptyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 251968-34-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃S
• 分子量: 284.42
• InChiKey: XDSDOPPVIHTMCU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-methyl-1-tosyloxyheptane 在 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-1-bromo-3-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第256部分：5,11-二甲基戊烷的四种立体异构体的合成，这是雄性马勒洛勒菌（L.）的一种新的性信息素成分，具有高立体化学纯度，这是通过对5,11的八个立体异构体进行衍生化-HPLC分析确定的-二甲基-8-十五烷醇

  摘要：

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.107
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 periodic acid dihydrate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 104.25h， 生成 (3S)-methyl-1-tosyloxyheptane
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第256部分：5,11-二甲基戊烷的四种立体异构体的合成，这是雄性马勒洛勒菌（L.）的一种新的性信息素成分，具有高立体化学纯度，这是通过对5,11的八个立体异构体进行衍生化-HPLC分析确定的-二甲基-8-十五烷醇

  摘要：

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.107

文献信息

• Neutral iridium catalysts with chiral phosphine-carboxy ligands for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids
  作者：Shuang Yang、Wen Che、Hui-Ling Wu、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1039/c6sc03764j

  日期：——

  We developed neutral iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands (SpiroCAP) for asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acids. Different from the cationic Crabtree-type catalysts, the iridium catalysts with chiral spiro phosphine-carboxy ligands are neutral and do not require the use of a tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (BArF−) counterion, which is necessary

  我们开发了具有手性螺环膦-羧基配体 (SpiroCAP) 的中性铱催化剂，用于不饱和羧酸的不对称氢化。与阳离子 Crabtree 型催化剂不同，具有手性螺环膦-羧基配体的铱催化剂是中性的，不需要使用四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐 (BAr F -) 抗衡离子，这是稳定阳离子 Crabtree 型催化剂所必需的。中性铱催化剂的另一个优点是它们具有高稳定性并且在空气中具有长寿命。具有手性螺环膦-羧基配体的新型铱催化剂在各种不饱和羧酸的不对称氢化中表现出前所未有的高对映选择性（高达 99.4% ee），特别是对于 3-烷基-3-亚甲基丙酸而言，这对其他手性的底物具有挑战性催化剂。
• Regio- and Stereochemical Study of Sex Pheromone of Pine Sawfly;<i>Diprion</i><i>nipponica</i>
  作者：Akira Tai、Emi Syouno、Kazuki Tanaka、Morifumi Fujita、Takashi Sugimura、Yasutomo Higashiura、Masashi Kakizaki、Hideho Hara、Tikahiko Naito

  DOI：10.1246/bcsj.75.111

  日期：2002.1

  Regio- and stereoisomers of 1,2,ω-trimethyldecyl propionate (ω = 5–9) were prepared from stereochemically pure chiral building blocks as sex pheromone candidates of a pine sawfly; Diprion nipponica. Among the synthesized candidates, (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate was found to be the sex pheromone of D. nipponica, based on compatibility of its GC-MS data with that of the extract of females

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。
• (R)-4-Menthenone in the synthesis of optically pure sex pheromone of the peach leafminer moth (Lyonetia clerkella)
  作者：R. Ya. Kharisov、E. R. Latypova、R. F. Talipov、R. R. Muslukhov、G. Yu. Ishmuratov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011889.58249.43

  日期：2003.10

  The synthesis of (14S)-methyloctadec-1-ene, sex pheromone of the peach leafminer moth (Lyonetia clerkella), is described to demonstrate a new potential of the synthetic use of (R)-4-menthenone.

  (14S)-methyloctadec-1-ene 是桃叶潜蛾 (Lyonetia clerkella) 的性信息素，其合成被描述为展示了 (R)-4-薄荷酮的合成用途的新潜力。