(S)-2-methylhexyl 4-methylbenzenesulfonate | 99833-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methylhexyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (S)-2-Methylhexyl Tosylate；2-methylhexyl tosylate；[(2S)-2-methylhexyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 99833-15-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃S
• 分子量: 270.393
• InChiKey: AOWAQOSWMSVFSV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylhexyl 4-methylbenzenesulfonate 在 吡啶 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-1-bromo-3-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  松叶蝇性信息素的区域立体化学研究;Diprionnipponica

  摘要：

  1,2,ω-丙酸三甲基癸酯 (ω = 5–9) 的区域异构体和立体异构体是从立体化学纯手性构件中制备的，作为松叶蜂的性信息素候选物；Diprion nipponica。在合成的候选物中，根据其 GC-MS 数据与雌性提取物的 GC-MS 数据的兼容性，发现 (1S,2R,8S)-1,2,8-trimethyldecyl propionate 是 D. nipponica 的性信息素，及其在野外生物测定中显着的高信息素活性。合成化合物的现场生物测定还表明，(1S,2R,8R)-1,2,8-丙酸三甲基癸酯、(1S,2R,7S)-1,2,7-丙酸三甲酯和 (1S,2R, 6S)-1,2,6-trimethyldecyl propionate 可以作为信息素模拟物在一定程度上吸引雄性锯蝇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.111
• 作为产物：
  描述：

  己酰氯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (S)-2-methylhexyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (S)-14-Methyl-1-Octadecene 的简便不对称合成，桃叶潜蛾的性信息素

  摘要：

  桃潜叶蛾的性信息素 14-methyl-1-octadecene 的不对称合成已经实现。目标分子是由市售己酰氯、(S)-4-benzyloxazolidin-2-one 和 1,9-nonanediol 以六个线性步骤合成的，总产率为 30.3%。己酰氯与(S)-4-benzyloxazolidin-2-one相连，在手性恶唑烷酮助剂的诱导下，经手性甲基化、LAH还原、甲苯磺酰化后，得到高立体选择性的手性关键中间体5。1,9-壬二醇经过选择性溴化、THP 保护并进行 Li2CuCl4 介导的 CC 偶联，得到 C12 中间体。在两部分进行第二次 Li2CuCl4 介导的 CC 偶联后，获得目标分子 (S)-14-methyl-1-octadecene。

  DOI：

  10.3390/molecules18055201

文献信息

• Kato, Minoru; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 8, p. 2479 - 2480
  作者：Kato, Minoru、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Wu, Jiang, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 439 - 444
  作者：Mori, Kenji、Wu, Jiang

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of All the Stereoisomers of 10,14‐Dimethyloctadec‐1‐ene, 5,9‐Dimethyloctadecane and 5,9‐Dimethylheptadecane, the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer, <i>Lyonetia</i> <i>prunifoliella</i>
  作者：Hideki Tamagawa、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<973::aid-ejoc973>3.0.co;2-#

  日期：1999.5

  All of the stereoisomers of 10,14-dimethyloctadec-1-ene (1), 5,9-dimethyloctadecane (2) and 5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leafminer (Lyonetia prunifoliella), were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (4) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate (11).
• CAMPBELL, ARTHUR L.;BEHLING, JAMES R.;JOHN, SAU-HOI N.;BABIAK, KEVIN A.
  作者：CAMPBELL, ARTHUR L.、BEHLING, JAMES R.、JOHN, SAU-HOI N.、BABIAK, KEVIN A.

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;WU, JIANG, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 439-443
  作者：MORI, KENJI、WU, JIANG

  DOI：——

  日期：——