(1S,2S,4S,8R,11S)-2-(methoxymethoxy)-5,5,6-trimethyltetracyclo[6.4.0.0(1,11).0(4,8)]dodec-6-en-10-one | 1345733-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4S,8R,11S)-2-(methoxymethoxy)-5,5,6-trimethyltetracyclo[6.4.0.0(1,11).0(4,8)]dodec-6-en-10-one
• CAS: 1345733-37-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: YXTRFNSCOVVPFV-VRWYTHRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4S,8R,11S)-2-(methoxymethoxy)-5,5,6-trimethyltetracyclo[6.4.0.0(1,11).0(4,8)]dodec-6-en-10-one 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到(1R,5S,6S,8S)-6-(methoxymethoxy)-5,9,9,10-tetramethyltricyclo[6.3.0.0(1,5)]undec-10-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of angular triquinanes

  摘要：

  The enantiospecific synthesis of angular triquinanes has been developed starting from the readily available (S)-campholenaldehyde. Two alternate strategies have been used, one employing a Johnson's orthoester Claisen rearrangement followed by an intramolecular cyclopropanation and regioselective cyclopropane ring cleavage, and a second one based on a RCM reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.016
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,6aR)-4,4,5-trimethyl-2-oxo-1,3,3a,6a-tetrahydropentalene-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 双氧水 、 铜 、 copper(II) sulfate 、 丙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 87.34h， 生成 (1S,2S,4S,8R,11S)-2-(methoxymethoxy)-5,5,6-trimethyltetracyclo[6.4.0.0(1,11).0(4,8)]dodec-6-en-10-one 、 (1S,4R,5S,6S,8S,10S)-10-(methoxymethoxy)-6,7,7-trimethyl-11-methylenetetracyclo[6.3.0.0(1,5).0(4,6)]undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of angular triquinanes

  摘要：

  The enantiospecific synthesis of angular triquinanes has been developed starting from the readily available (S)-campholenaldehyde. Two alternate strategies have been used, one employing a Johnson's orthoester Claisen rearrangement followed by an intramolecular cyclopropanation and regioselective cyclopropane ring cleavage, and a second one based on a RCM reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.016