(E)-4-iodo-3-methylbut-3-enal | 936445-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-iodo-3-methylbut-3-enal
• 英文别名: 4-iodo-3-methyl-3-butenal
• CAS: 936445-63-5
• 化学式: C₅H₇IO
• 分子量: 210.014
• InChiKey: PUIYHFHACMPYRR-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.740±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-methylbut-3-enal 在 正丁基锂 、 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.42h， 生成 (S,E)-2-(4-(methoxymethoxy)-2-methylhept-1-en-5-yn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Studies toward Providencin: The Furanyl-Cyclobutanol Segment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00327
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-iodo-3-methylbut-3-enal
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Palmerolide A 的合成研究：C3-C15 和 C16-C23 片段的合成

  摘要：

  已实现海洋天然产物palmerolide A的C3-C15和C16-C23片段的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992366

文献信息

• A Two-Component Alkyne Metathesis Catalyst System with an Improved Substrate Scope and Functional Group Tolerance: Development and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Sebastian Schaubach、Konrad Gebauer、Felix Ungeheuer、Laura Hoffmeister、Marina K. Ilg、Conny Wirtz、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201601163

  日期：2016.6.13

  standard catalyst 1 largely failed to effect the critical macrocyclization, whereas the two‐component system was fully operative. A study directed toward the quinolizidine alkaloid lythrancepine I features yet another instructive example, in that a triyne substrate was metathesized with the help of 3/11 such that two of the triple bonds participated in ring closure, while the third one passed uncompromised

  尽管具有三芳基硅烷醇酸酯配体的钼亚烷基络合物（例如1）是炔烃复分解的极佳催化剂，但当给定底物中存在（多个）质子位点和/或需要施加强迫条件时，它们可能会遇到限制。在这种情况下，将三亚氨基lybenum亚烷基配合物3与易得的三硅烷醇衍生物8或11混合后就地形成催化剂。显示出明显更好的性能。该双组分系统适用于一系列包含伯，仲或酚-OH基团的模型化合物，以及一系列具有挑战性的（双）炔丙基底物。从应用到整个合成中，manshurolide，具有激酶抑制活性的高应变倍半萜内酯和结构上要求严格的免疫抑制性环二炔邻苯二酚A的应用，也证明了其卓越的效率。在这两种情况下，标准催化剂1在很大程度上都无法实现关键的大环化反应，而两组分系统则完全起作用。针对喹唑烷生物碱lythrancepine I的一项研究具有另一个说明性的例子，其中三炔的底物在3的帮助下被易位/ 11，使得三键中的两个参与了环的闭合，而第三个则
• Total Synthesis of the Originally Proposed and Revised Structures of Palmerolide A and Isomers Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、Ya-Ping Sun、Ramakrishna Guduru、Biswadip Banerji、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/ja710485n

  日期：2008.3.1

  Palmerolide A is a recently disclosed marine natural product possessing striking biological properties, including potent and selective activity against the melanoma cancer cell line UACC-62. The total syntheses of five palmerolide A stereoisomers, including the originally proposed (1) and the revised [ent-(19-epi-20-epi-1)] structures, have been accomplished. The highly convergent and flexible strategy

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide
• Total Synthesis of Haterumalides NA and NC via a Chromium-Mediated Macrocyclization
  作者：Jennifer M. Schomaker、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja8043695

  日期：2008.9.17

  haterumalides NA and NC were accomplished via the macrocyclization of a chlorovinylidene chromium carbenoid onto a pendant aldehyde to generate the C8-C9 bond with the desired stereoisomer as the major product. Utilizing the latter chemistry enables access to both C9 hydroxylated (haterumalides NC and ND) and C9 deoxygenated forms (haterumalides NA, NB, and NE; via deoxygenation of the C9-hydroxyl).

  哈特马利德 NA 和 NC 的合成是通过氯亚乙烯基铬卡宾在侧醛上的大环化反应生成 C8-C9 键，以所需立体异构体为主要产物。利用后一种化学物质可以同时获得 C9 羟基化（哈特鲁美内酯 NC 和 ND）和 C9 脱氧形式（哈特鲁美内酯 NA、NB 和 NE；通过 C9-羟基的脱氧）。
• Enantioselective Formal Synthesis of Palmerolide A
  作者：Kavirayani R. Prasad、Amit B. Pawar

  DOI：10.1021/ol201604c

  日期：2011.8.19

  Enantioselective formal synthesis of macrolactone palmerolide A, a polyketide marine natural product, is described. Key strategies in the synthesis include the oxidative furan ring-opening of a chiral furyl carbinol for the installation of the 1,4-dienol core and a Jung nonaldol–aldol reaction for the dienamide core.

  描述了大内酯棕榈酸酯A（一种聚酮类海洋天然产物）的对映选择性形式合成。合成的关键策略包括手性呋喃甲醇的氧化呋喃开环，用于安装1,4-二烯醇核心； Jung nonaldol-aldol反应用于二烯酰胺核心。
• Total Synthesis and Structure Revision of the Marine Metabolite Palmerolide A
  作者：Xin Jiang、Bo Liu、Sylvain Lebreton、Jef K. De Brabander

  DOI：10.1021/ja0715142

  日期：2007.5.1

  We describe a highly convergent and flexible synthesis of the novel antarctic marine metabolite palmerolide Aan effort leading to a reformulation of palmerolide A as ent-24, the enantiomer of the C19,C20-bis-epimer of the original proposed structure 1. Our total synthesis features a highly stereoselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction to introduce the C19,C20-stereodiad, an efficient Suzuki cross-coupling

  我们描述了一种高度收敛和灵活的南极海洋代谢物palmerolide Aan 努力导致palmererolide A 重新配制为ent-24，原始提议结构的C19，C20-双差向异构体的对映异构体1。我们的全合成具有高度立体选择性的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应以引入 C19，C20-立体二联体，有效的 Suzuki 交叉偶联以安装内环二烯单元，以及分子内 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化以关闭大环。从片段 2、3 (ent-3) 和 13（分别以 5 到 8 个步骤制备，总产率为 38-70%）开始，所提出的结构 1 和帕梅罗内酯 A (24) 的对映异构体的合成在额外的 14 步（最长线性序列 22 步）。