(S)-trans-2-(2-propynyloxy)-3-pentene | 186193-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-trans-2-(2-propynyloxy)-3-pentene
• 英文别名: (E,4S)-4-prop-2-ynoxypent-2-ene
• CAS: 186193-00-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HJIXEDXMTKDOSP-JQTRYQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-trans-2-(2-propynyloxy)-3-pentene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到(3R,4R)-4-methylhept-5(E)-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -Wittig重排合成隐藻霉素A单元。

  摘要：

  由（S）-反-3-戊烯-2-醇和（S）-反-4-己烯-3-醇合成隐霉素的单元A已经完成。关键的立体确定步骤是炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排。通过末端炔烃的选择性氢硼化-氧化，衍生的醛的霍纳-埃蒙斯同源化，然后选择性的臭氧分解和Wittig烯烃化来完成重排产物的加工。通过这种合成，可以轻松获得一系列在单位A中结合了修饰的芳环的隐藻霉素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo9815958
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 sodium hydroxide 、 porcine pancreatic lipase 、 trifluoroethyl laurate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (S)-trans-2-(2-propynyloxy)-3-pentene
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -Wittig重排合成隐藻霉素A单元。

  摘要：

  由（S）-反-3-戊烯-2-醇和（S）-反-4-己烯-3-醇合成隐霉素的单元A已经完成。关键的立体确定步骤是炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排。通过末端炔烃的选择性氢硼化-氧化，衍生的醛的霍纳-埃蒙斯同源化，然后选择性的臭氧分解和Wittig烯烃化来完成重排产物的加工。通过这种合成，可以轻松获得一系列在单位A中结合了修饰的芳环的隐藻霉素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo9815958