(11R,11aS)-2-(N,N-dimethyl)acrylamide-1,10,11,11a-tetrahydro-11-methoxy-7,8-methylenedioxy-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one | 378787-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (11R,11aS)-2-(N,N-dimethyl)acrylamide-1,10,11,11a-tetrahydro-11-methoxy-7,8-methylenedioxy-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one
• 英文别名: (E)-3-[(7S,8R)-8-methoxy-2-oxo-13,15-dioxa-3,9-diazatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),4,10,12(16)-tetraen-5-yl]-N,N-dimethylprop-2-enamide
• CAS: 378787-80-5
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₅
• 分子量: 371.393
• InChiKey: TZWWXNMHPBLZFA-BYQXYHSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (11R,11aS)-2-(N,N-dimethyl)acrylamide-1,10,11,11a-tetrahydro-11-methoxy-7,8-methylenedioxy-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到sodium;(7S,8R)-5-[(E)-3-(dimethylamino)-3-oxoprop-1-enyl]-2-oxo-13,15-dioxa-3,9-diazatetracyclo[8.7.0.03,7.012,16]heptadeca-1(17),4,10,12(16)-tetraene-8-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型与吡咯啉有关的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂sensitive对敏感和抗阿霉素的细胞系的合成和细胞毒性。

  摘要：

  （+）-卟啉B（2）的新的7,8-亚甲二氧基类似物（4）及其水溶性亚硫酸氢钠衍生物（15）的合成产率很高，并且已显示出对几种肿瘤具有高细胞毒活性细胞系。新的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂4 4与抗药性细胞系和对阿霉素敏感细胞系一样有效。

  DOI：

  10.1021/jm010937q
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(1-ethoxy-ethoxymethyl)-2-hydroxy-1-(4,5-methylenedioxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 quinolinium camphor-10-sulfonate 、 镍 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (11R,11aS)-2-(N,N-dimethyl)acrylamide-1,10,11,11a-tetrahydro-11-methoxy-7,8-methylenedioxy-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型与吡咯啉有关的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂sensitive对敏感和抗阿霉素的细胞系的合成和细胞毒性。

  摘要：

  （+）-卟啉B（2）的新的7,8-亚甲二氧基类似物（4）及其水溶性亚硫酸氢钠衍生物（15）的合成产率很高，并且已显示出对几种肿瘤具有高细胞毒活性细胞系。新的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂4 4与抗药性细胞系和对阿霉素敏感细胞系一样有效。

  DOI：

  10.1021/jm010937q

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity on Sensitive and Doxorubicin-Resistant Cell Lines of New Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines Related to Anthramycin
  作者：Nicole Langlois、Anne Rojas-Rousseau、Christiane Gaspard、Georges H. Werner、Francis Darro、Robert Kiss

  DOI：10.1021/jm010937q

  日期：2001.10.1

  water-soluble sodium bisulfite derivative (15) have been synthesized in high yields and have been shown to exhibit high cytotoxic activities against several tumor cell lines. The new pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine 4 was as effective against the resistant cell lines as against the doxorubicin-sensitive cell lines tested.

  （+）-卟啉B（2）的新的7,8-亚甲二氧基类似物（4）及其水溶性亚硫酸氢钠衍生物（15）的合成产率很高，并且已显示出对几种肿瘤具有高细胞毒活性细胞系。新的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂4 4与抗药性细胞系和对阿霉素敏感细胞系一样有效。