1'-iodoferrocenecarboxaldehyde | 176100-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-iodoferrocenecarboxaldehyde
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene-1-carbaldehyde;1-iodocyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 176100-20-2
• 化学式: C₁₁H₉FeIO
• 分子量: 339.943
• InChiKey: RYZVFURGTOGYPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-iodoferrocenecarboxaldehyde 在 盐酸羟胺 、 potassium iodide 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到1’-iodoferrocenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N，N-二异丙基-2-三甲基甲硅烷基二茂铁羧酰胺的远程去原金属化-碘分解：通往1,1'-二取代二茂铁的新途径

  摘要：

  摘要 1，1'-二取代目前是二茂铁系列中最常见的取代方式。这里报道了基于N，N - N-二异丙基-2-三甲基甲硅烷基二茂铁羧酰胺的远程去金属化的原始途径。制备了数克的关键中间体1'-碘-N，N-二异丙基二茂铁羧酰胺，并将其进一步官能化为15个1'-取代的碘代二茂铁。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707175
• 作为产物：
  描述：

  1'-iodoferrocenemethanol 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1'-iodoferrocenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N，N-二异丙基-2-三甲基甲硅烷基二茂铁羧酰胺的远程去原金属化-碘分解：通往1,1'-二取代二茂铁的新途径

  摘要：

  摘要 1，1'-二取代目前是二茂铁系列中最常见的取代方式。这里报道了基于N，N - N-二异丙基-2-三甲基甲硅烷基二茂铁羧酰胺的远程去金属化的原始途径。制备了数克的关键中间体1'-碘-N，N-二异丙基二茂铁羧酰胺，并将其进一步官能化为15个1'-取代的碘代二茂铁。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707175

文献信息

• Enantioselective Twofold C−H Annulation of Formamides and Alkynes without Built‐in Chelating Groups
  作者：Hao Chen、Yin‐Xia Wang、Yu‐Xin Luan、Mengchun Ye

  DOI：10.1002/anie.202001267

  日期：2020.6.8

  Twofold C−H annulation of readily available formamides and alkynes without built‐in chelating groups was achieved. Ni−Al bimetallic catalysis enabled by a bulky BINOL‐derived chiral secondary phosphine oxide (SPO) ligand proved to be critical for high reactivity and high selectivity. This reaction uses readily available formamides as starting materials and provides a concise synthetic pathway to a

  在没有内置螯合基团的情况下，可轻松获得的甲酰胺和炔烃实现了两次CH环化。事实证明，由庞大的BINOL衍生的手性仲氧化膦（SPO）配体实现的Ni-Al双金属催化对于高反应性和高选择性至关重要。该反应使用现成的甲酰胺作为起始原料，并为40-98％的收率和93-99％ee的广泛的手性二茂铁提供了一条简明的合成途径。
• 1′-Trimethylsilylethynyl-, 1′-ethenyl- and 1′-formyl-1-ethynylferrocenes: syntheses and electrochemical properties
  作者：Guillaume Grelaud、Gilles Argouarch、Marie P. Cifuentes、Mark G. Humphrey、Frédéric Paul

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.093

  日期：2013.4

  Efficient syntheses of 1′-trimethylsilylethynyl-, 1′-ethenyl-, and 1′-formyl-1-ethynylferrocenes are reported. The majority of these compounds exhibit chemically reversible ferrocene-based oxidation processes from cyclic voltammetry and thereby constitute key synthons for the development of redox-switchable molecular systems.

  报道了1'-三甲基甲硅烷基乙炔基-，1'-乙烯基-和1'-甲酰基-1-乙炔基二茂铁的有效合成。这些化合物中的大多数显示出循环伏安法中化学可逆的基于二茂铁的氧化过程，从而构成了氧化还原可转换分子系统发展的关键合成子。
• [EN] 1,1 '-[[(SUBSTITUTED ALKYL)IMINO]BIS(ALKYLENE)]BIS-FERROCENES AND THEIR USE IN I ELECTROCHEMICAL ASSAYS BY LABELLING SUBSTRATES OF INTEREST<br/>[FR] 1,1'-[[(ALKYLE SUBSTITUÉ)IMINO]BIS(ALKYLÈNE)]BIS-FERROCÈNES ET LEUR UTILISATION DANS DES DOSAGES ÉLECTROCHIMIQUES PAR MARQUAGE DE SUBSTRATS D'INTÉRÊT
  申请人：ATLAS GENETICS LTD

  公开号：WO2013190328A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  Compounds of general formula I wherein Fc and Fc' may be the same or different and are substituted ferrocenyl moieties having at least one ring substituent selected from sulfur- containing groups, phosphorus-containing groups, iodo, chloro, silyl, fluoroalkyl groups containing two or more fluorine atoms, heteroaryl, substituted phenyl, and cyano, wherein if present as sole substituent the cyano group is located on the proximal cyclopentadienyl ring; X is a spacer, Y is a spacer, Z is a spacer; and R is a linker group. Compound I may be used to make labelled substrates, functionalised compounds for making labelled substrates and may be used as labels in an electrochemical assay.

  通式I的化合物中，Fc和Fc'可以相同也可以不同，并且它们是取代的ferrocenyl基团，至少有一个环取代基被选择为含硫基团、含磷基团、碘、氯、硅基、含有两个或更多氟原子的氟代烷基基团、杂环芳基、取代苯基和氰基，其中如果唯一存在的取代基是氰基，则氰基位于近端的环戊二烯基环上；X是间隔基，Y是间隔基，Z是间隔基；而R是连接基团。化合物I可用于制备标记底物，用于制备标记底物的官能化化合物，并可用作电化学测定中的标记物。
• On the <i>N</i> ‐Arylation of Acetamide Using 2‐, 3‐ and 1’‐Substituted Iodoferrocenes**
  作者：Lingaswamy Kadari、William Erb、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Dmitry Lyakhov、Thierry Roisnel、Palakodety Radha Krishna、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejic.202000904

  日期：2021.1.26

  range of original 1,2‐, 1,3‐ and 1,1’‐disubstituted ferrocenes to be obtained. The results were compared as a function of the substituent and its position on the ring. DFT calculations revealed higher activation barrier for the oxidative addition in the ferrocene series when compared with classical planar aromatics. Structure‐property relationships were applied to rationalize the reactivity of the different

  在碘化铜（I）（1当量），N，N'-二甲基乙二胺（1当量），磷酸三钾（2当量）和二恶烷存在下，将各种2、3和1'-取代的碘二茂铁与乙酰胺反应在90°C下放置14 h，并获得了范围广泛的原始1,2-，1,3-和1,1'-二取代的二茂铁。将结果作为取代基及其在环上位置的函数进行比较。DFT计算表明，与传统的平面型芳烃相比，二茂铁系列中氧化加成的活化障碍更高。应用结构-性质关系来合理化不同碘二茂铁的反应性。
• Alkynyl-Bridged Ruthenium(II) 4′-Diferrocenyl-2,2′:6′,2′′-terpyridine Electron Transfer Complexes: Synthesis, Structures, and Electrochemical and Spectroscopic Studies
  作者：Kai-Qiang Wu、Jian Guo、Jian-Feng Yan、Li−Li Xie、Feng-Bo Xu、Sha Bai、Peter Nockemann、Yao-Feng Yuan

  DOI：10.1021/om200113d

  日期：2011.7.11

  The novel ligand 4′-diferrocenylalkyne-2,2′:6′,2′′-terpyridine (7; Fc-C≡C-Fc-tpy; tpy = terpyridyl; Fc = ferrocenyl) and its Ru2+ complexes 8–10 have been synthesized and characterized by single-crystal X-ray diffraction, cyclic voltammetry, and UV–vis and luminescence spectroscopy. Electrochemical data and UV absorption and emission spectra indicate that the insertion of an ethynyl group causes delocalization

  新型配体4'-二茂铁基炔-2,2'：6'，2''-吡啶（7 ;Fc-C≡C-Fc-tpy; tpy =吡啶基; Fc =二茂铁基）及其Ru 2+络合物8 –已经合成了10个，并通过单晶X射线衍射，循环伏安法，紫外可见光谱和发光光谱对其进行了表征。电化学数据以及UV吸收和发射光谱表明，乙炔基的插入会导致电子在扩展的π*轨道上离域。7的循环伏安测量显示两个连续的可逆的单电子氧化过程，半波电势分别为0.53和0.78V。Fe 2+的E 1/2值的微小变化Ru 2+离子配位后，/ Fe 3+氧化还原对表明Ru 2+和Fe 2+中心之间的相互作用较弱。插入乙炔基后，紫外可见吸收光谱显示1 [（d（π）Fe）6 ]→ 1 [（d（π）Fe）5（π* tpy Ru）的吸收峰出现红移。1 ] Ru 2+配合物的MMLCT 。在Ru 2+络合物8所呈现最强的发光强度（λ最大EM 712纳米，Φ EM相对于H