(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-((((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-((R)-phenylsulfinyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)(4-methoxyphenyl)methoxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran | 1607836-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-((((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-((R)-phenylsulfinyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)(4-methoxyphenyl)methoxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1607836-55-4
• 化学式: C₇₄H₇₄O₁₂S₂
• 分子量: 1219.53
• InChiKey: ZEIZNHGIJMTVEE-NCAYQHFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.29
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-((((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-((R)-phenylsulfinyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)(4-methoxyphenyl)methoxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以287 mg的产率得到phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1 → 2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1→2）-β-甘露糖基化的分子内糖苷配基递送：对白色念珠菌的磷酸脂甘露聚糖的合成

  摘要：

  据报道，通过对甲氧基苄基醚/缩醛交换和苯亚砜供体的分子内糖苷配基（IAD）的高产方法可实现1,2-顺式-β-D-甘露糖基化，并将其应用于抗原性（真菌病原体白色念珠菌的磷酸脂甘露聚糖（PLM）的1→2）-β-五甘露糖苷结构域。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.099
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃甘露糖-1,2-(甲基原乙酸酯) 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-((((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-((R)-phenylsulfinyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)(4-methoxyphenyl)methoxy)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  （1→2）-β-甘露糖基化的分子内糖苷配基递送：对白色念珠菌的磷酸脂甘露聚糖的合成

  摘要：

  据报道，通过对甲氧基苄基醚/缩醛交换和苯亚砜供体的分子内糖苷配基（IAD）的高产方法可实现1,2-顺式-β-D-甘露糖基化，并将其应用于抗原性（真菌病原体白色念珠菌的磷酸脂甘露聚糖（PLM）的1→2）-β-五甘露糖苷结构域。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.099