methyl (R)-3-methyl-6-hydroxyhexanoate | 20425-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-3-methyl-6-hydroxyhexanoate
• 英文别名: methyl (R)-6-hydroxy-3-methylhexanoate；(R)-(+)-3-Methyl-6-hydroxyhexansaeure-methylester；Methyl (R)-(+)-6-Hydroxy-3-methylhexanoate；methyl (3R)-6-hydroxy-3-methylhexanoate
• CAS: 20425-49-4
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: PSMSZMJENGTXIZ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-methyl-6-hydroxyhexanoate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-[(1R,3R)-3-methyl-1-trimethylsilyloxyhex-5-enyl]-5-oxocyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,7-二烯的立体选择性分子内烯-烯烃光环加成：石蒜碱生物碱合成的模型研究

  摘要：

  烯酮4a和4s的合成和立体选择性分子内[2 + 2]光环加成反应已经完成，产生了可能开发的几种莱科足生物碱的全合成的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60546-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(+)-3-methyl-6-oxohexanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (R)-3-methyl-6-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  1,7-二烯的立体选择性分子内烯-烯烃光环加成：石蒜碱生物碱合成的模型研究

  摘要：

  烯酮4a和4s的合成和立体选择性分子内[2 + 2]光环加成反应已经完成，产生了可能开发的几种莱科足生物碱的全合成的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60546-4

文献信息

• Total Syntheses of Strasseriolide A and B, Antimalarial Macrolide Natural Products
  作者：Leah J. Salituro、Jessica E. Pazienza、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04340

  日期：2022.2.11

  We report the first total syntheses of strasseriolide A and B. Strasseriolide B shows potent activity against the wild-type malaria parasite Plasmodium falciparum and good activity against a chloroquine-resistant strain. A convergent strategy was envisioned with an aldehyde-acid fragment and a vinyl iodide-alcohol fragment. Both fragments were prepared using chiral pool starting materials. They were

  我们首次报道了 Strasseriolide A 和 B 的全合成。Strasseriolide B 对野生型疟原虫恶性疟原虫具有有效的活性，对氯喹耐药菌株也具有良好的活性。设想了一种醛-酸片段和碘乙烯-醇片段的收敛策略。两个片段均使用手性池起始材料制备。它们通过 Yamaguchi 酯化反应结合，并通过 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应环化。 Strasseriolide B 在 16 步 LLS 中组装。
• Ferroelectric, liquid-crystalline polymers, a process for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05227090A1

  公开（公告）日：1993-07-13

  Ferroelectric, liquid-crystaline polymers contain repeating units of the formula (I) ##STR1## in which the symbols have the following meanings: B=a group having at least one chiral center, of the formula ##STR2## in which R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 are identical or different and are H, CH.sub.3, OCH.sub.3, F, Cl or Br, and at least one of the groups R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 must be H and X=H, F, Cl or Br and R.sup.9 =H or C.sub.1 -C.sub.10 -alkyl, Y=H, CH.sub.3 or F, R.sup.1 =for example a straight-chain or branched alkyl having 1 to 16 carbon atoms a=2 to 20, preferably 6 to 12 b, c, d, e and f=0 or 1 with the proviso that d+e+f=2 or 3 A.sup.1, A.sup.2, A.sup.3 =for example, 1,4-phenylene or 2,5-pyridinediyl, M.sup.1, M.sup.2 and M.sup.3 =for example CO--O, or O--CO, and G=for example, a straight-chain or branched alkylene having 1 to 16 carbon atoms.

  铁电液晶聚合物包含具有以下含义的公式（I）的重复单元：##STR1## 其中符号具有以下含义：B = 具有至少一个手性中心的基团，具有以下公式：##STR2## 其中R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8相同或不同，为H，CH.sub.3，OCH.sub.3，F，Cl或Br中的一种，且R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8中至少有一个必须为H，X = H，F，Cl或Br，R.sup.9 = H或C.sub.1-C.sub.10-烷基，Y = H，CH.sub.3或F，R.sup.1 = 例如具有1至16个碳原子的直链或支链烷基，a = 2至20，优选6至12，b，c，d，e和f = 0或1，但须满足d + e + f = 2或3，A.sup.1，A.sup.2，A.sup.3 = 例如1,4-苯撑或2,5-吡啶二基，M.sup.1，M.sup.2和M.sup.3 = 例如CO-O或O-CO，G = 例如具有1至16个碳原子的直链或支链烷基。
• [EN] NOVEL FERROELECTRIC LIQUID-CRYSTAL POLYMERS, PROCESS FOR PRODUCING SAID POLYMERS AND THEIR USE IN ELECTRO-OPTICAL COMPONENTS
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1990000587A1

  公开（公告）日：1990-01-25

  (DE) Ferroelektrische, flüssigkristalline Polymere enthalten wiederkehrende Einheiten der Formel (I), wobei die Symbole folgende Bedeutung haben: B = eine mindestens einfach chirale Gruppe der Formel (a), (b), (c) mit R6, R7, R8 gleich oder verschieden H, CH3, OCH3, F, Cl, Br, wobei mindestens eine Gruppe R6, R7, R8 gleich H sein muß und X = H, F, Cl, Br und R9 = H, C1-C10-Alkyl; Y = H, CH3, F; R1 = beispielsweise geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 16 C-Atomen; a = 2 bis 20, vorzugsweise 6 bis 12; b, c, d, e, f = 0 oder 1 mit der Maßgabe, daß d+e+f = 2 oder 3; ist A1, A2, A3 = beispielsweise 1,4-Phenylen, Pyridin-2,5-diyl; M1, M2, M3 = beispielsweise CO-O, O-CO, und G = beispielsweise geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 16 C-Atomen.(EN) Ferroelectric liquid-crystal polymers comprising recurrent units of formula (I), where the symbols have following meanings: B = an at least monochiral group of formulae (a), (b), (c), where R6, R7, R8 are identical or different, representing H, CH3, OCH3, F, Cl, Br, at least one group R6, R7, R8 being H, and X = H, F, Cl, Br and R9 = H, C1-C10-alkyl; Y = H, CH3, F; R1 = for example straight-chained or branched alkyl with 1 to 16 atoms of C; a = 2 to 20, preferably 6 to 12; b, c, d, e, f, = 0 or 1, with the provision that d+e+f = 2 or 3; A1, A2, A3 = for example 1,4-phenylene, pyridin-2,5-diyl; M1, M2, M3 = for example CO-O, O-CO; and G = for example straight-chained or branched alkylene with 1 to 16 atoms of C.(FR) Polymères à cristaux liquides ferroélectriques comprenant des unités récurrentes correspondant à la formule (I), où les symboles ont les significations suivantes: B = un groupe au moins monochiral selon les formules (a), (b), (c), où R6, R7, R8 sont identiques ou différents et représentent H, CH3, OCH3, F, Cl, Br, au moins un groupe R6, R7, R8 étant égal à H et X = H, F, Cl, Br et R9 = H, C1-C10-alkyle; Y = H, CH3, F; R1 = par exemple alkyle à chaîne droite ou ramifié avec 1 à 16 atomes de C; a = 2 à 20, de préférence 6 à 12; b, c, d, e, f = 0 ou 1 à la condition que d+e+f = 2 ou 3; A1, A2, A3 = par exemple 1,4 phénylène, pyridine-2,5-diyl; M1, M2, M3 = par exemple CO-O, O-CO; et G = par exemple alkylène à chaîne droite ou ramifié avec 1 à 16 atomes de C.

  Ferroelektrische, flüssigkristalline Polymere enthalten wiederkehrende Einheiten der Formel (I), wobei die Symbole folgende Bedeutung haben: B = eine mindestens einfach chirale Gruppe der Formel (a), (b), (c) mit R6, R7, R8 gleich oder verschieden H, CH3, OCH3, F, Cl, Br, wobei mindestens eine Gruppe R6, R7, R8 gleich H sein muß und X = H, F, Cl, Br und R9 = H, C1-C10-Alkyl; Y = H, CH3, F; R1 = beispielsweise geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 16 C-Atomen; a = 2 bis 20, bevorzugweise 6 bis 12; b, c, d, e, f = 0 oder 1 mit der Maßgabe, daß d+e+f = 2 oder 3; ist A1, A2, A3 = beispielsweise 1,4-Phenylen, Pyridin-2,5-diyl; M1, M2, M3 = beispielsweise CO-O, O-CO, und G = beispielsweise geradkettiges oder verzweigtes Alkylen mit 1 bis 16 C-Atomen.
• Syntheses and optical rotatory dispersion studies of asymmetric thiepan-2-ones
  作者：C. G. Overberger、Jurgen K. Weise

  DOI：10.1021/ja01015a042

  日期：1968.6
• Kiyota, Hiromasa; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 6, p. 1120 - 1122
  作者：Kiyota, Hiromasa、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——