β-L-Fucopyranosyl phosphate bis(tri-n-octylammonium) salt | 81276-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-L-Fucopyranosyl phosphate bis(tri-n-octylammonium) salt
• 英文别名: tri-n-octylammonium salt of β-L-fucopyranosyl phosphate
• CAS: 81276-28-0；145080-35-9
• 化学式: C₆H₁₃O₈P*2C₂₄H₅₁N
• 分子量: 951.489
• InChiKey: GLIUNDGTIRSWKP-AHXHKAPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  139.92
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-L-Fucopyranosyl phosphate bis(tri-n-octylammonium) salt 、 Guanosine 5'-phosphoromorpholidate N,N'-dicyclohexyl-4-morpholine carboxamidinium salt 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐
  参考文献：
  名称：

  一种通过碘鎓离子辅助的硫糖苷活化合成1,2-反式糖基磷酸酯的方法

  摘要：

  在除去所有保护基团后，在NIS存在下用磷酸二苄基酯对苯甲酰化的1,2-反式1-硫代1-硫代糖苷进行磷酸化，得到1,2-反式糖基磷酸酯。立体选择性方法的范围是由GDP-岩藻糖的合成，所述二糖α-d-GLC证实p（1→3）-α-L-鼠李糖- p -1-PO 4 - 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80782-2
• 作为产物：
  描述：

  三辛胺 、 bis(triethylammonium) β-L-fucopyranosyl 1-phosphate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 β-L-Fucopyranosyl phosphate bis(tri-n-octylammonium) salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Guanosine 5′-(β-L-Fucopyranosyl)-Diphosphate Revisited

  摘要：

  It will be demonstrated that a successful synthesis of beta-L-fucopyranose-1-phosphate (2), a key intermediate in the preparation of guanosine 5'-(beta-L-fucopyranose)-diphosphate (1), strongly depends on the nature of the acyl protecting groups for the non-anomeric hydroxyl functions. Thus, the perbenzoylated, instead of peracetylated, alpha-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate (11) or the corresponding ethyl beta-thiofucopyranoside proved to be a convenient starting compound for the preparation of 2. Further, condensation of N,N'-dicyclohexyl-4-morpholinecarboxamidinium guanosine 5'-morpholidophosphate with excess 2 gave the title compound without concomitant formation of bisguanosine-5'-diphosphate (16).

  DOI：

  10.1080/07328309608005678

文献信息

• Schmidt, Richard R.; Wegmann, Barbara; Jung, Karl-Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 121 - 124
  作者：Schmidt, Richard R.、Wegmann, Barbara、Jung, Karl-Heinz

  DOI：——

  日期：——