2-chloro-6-phenyl-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 442516-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-chloro-6-phenyl-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-chloro-6-phenylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 442516-98-5
• 化学式: C₃₇H₂₇ClN₄O₇
• 分子量: 675.097
• InChiKey: NKNLTNCKJKAFJR-UGUWQOMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-phenyl-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到2-chloro-6-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides IV. Synthesis of 2-Substituted 6-Phenylpurine Ribonucleosides

  摘要：

  一系列2-X-取代-6-苯基-9-(β-D-核糖呋喃)嘌呤化合物(X = Cl, Br, I, CH₃, CF₃和Ph) 通过保护的2-氨基-6-苯基嘌呤核苷酸的卤代脱氨化反应、2,6-二卤代嘌呤与苯基硼酸的区域选择性Suzuki-Miyaura反应或相应的2-卤代-6-苯基嘌呤的交叉偶联反应后脱保护而制备。所有的核苷酸都没有表现出任何明显的细胞毒素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20020325
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 四(三苯基膦)钯 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-chloro-6-phenyl-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides IV. Synthesis of 2-Substituted 6-Phenylpurine Ribonucleosides

  摘要：

  一系列2-X-取代-6-苯基-9-(β-D-核糖呋喃)嘌呤化合物(X = Cl, Br, I, CH₃, CF₃和Ph) 通过保护的2-氨基-6-苯基嘌呤核苷酸的卤代脱氨化反应、2,6-二卤代嘌呤与苯基硼酸的区域选择性Suzuki-Miyaura反应或相应的2-卤代-6-苯基嘌呤的交叉偶联反应后脱保护而制备。所有的核苷酸都没有表现出任何明显的细胞毒素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20020325