硼烷-二异丙胺 | 55124-35-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: 硼烷-二异丙胺
• 中文别名: 硼烷-二异丙胺复合物；硼烷 - 二异丙胺复合物
• 英文名称: diisopropylamine borane
• 英文别名: DIPAB；diisopropylamine borane complex；N,N-diisopropylamine-borane；(Diisopropylaminio)trihydrideboron(IV)；[di(propan-2-yl)azaniumyl]boranuide
• CAS: 55124-35-1
• 化学式: C₆H₁₈BN
• 分子量: 115.027
• InChiKey: CECHXEJDHZCHDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  21 °C
• 沸点：
  88°C/1mmHg(lit.)
• 密度：
  0.790 g/mL
• 闪点：
  72℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.03
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险品运输编号：
  UN 1992
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 危险性防范说明：
  P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼烷-二异丙胺 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-diisopropyl-1-[B-(1E)-1-phenylethen-1-yl]-boranamine
  参考文献：
  名称：

  锆催化的烯基氨基硼烷的合成：从可靠的制备烯基硼酸酯到直接立体发散地获得烯基溴化物。

  摘要：

  已优化了使用二异丙基氨基硼烷和HZrCp 2 Cl从炔烃制备烯基氨基硼烷的简单方法。结合镁催化的脱氢作用，可以使用空气和水分稳定的二异丙胺。该合成已扩展至一锅法序列，可在受控的立体化学条件下直接生成溴代烯烃。这样，它提供了一种容易，可扩展，廉价的方法来从商业上可获得的炔烃中获取烯基硼酸酯和（E）-和（Z）-溴代烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00908
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 硼烷-二异丙胺
  参考文献：
  名称：

  二异丙基氨基硼烷将脂肪族和芳香族腈还原为伯胺

  摘要：

  在催化量的硼氢化锂（LiBH 4）的存在下，二异丙基氨基硼烷[BH 2 N（i Pr）2 ]可以以优异的产率还原多种脂族和芳族腈。BH 2 N（我PR）2可以通过两种方法来制备：首先通过使diisopropylamineborane [（我PR）2 N：BH 3 ]与1.1当量的ñ -丁基锂（正-甲基碘丁基锂）（MEI），或使i PrN：BH 3与1当量的n- BuLi反应，然后使三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）反应。BH发现用MeI制备的2 N（i Pr）2在环境温度下可将苄腈还原为相应的苄胺，而用TMSCl制备的二异丙基氨基硼烷不会还原腈，除非催化量的锂离子源（如LiBH 4或四苯基硼酸锂（ LiBPh 4），添加到反应中。通常在芳族环上具有一个或多个吸电子基团的苄腈的还原要快得多，产率更高。例如，在25°C下放置5 h后，以99％的收率将2,4-二氯苄腈成功还原为2,4-二氯苄胺。另一

  DOI：

  10.1021/jo8023329
• 作为试剂：
  描述：

  正癸烯 、 溴乙酸乙酯 在 硼烷-二异丙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以51%的产率得到ethyl 4-bromododecanoate
  参考文献：
  名称：

  In situ generation of radical initiators using amine-borane complexes for carbohalogenation of alkenes

  摘要：

  使用少量稳定引发剂，氨硼烷复合物，开发了卤代烷基向烯烃的原子转移自由基加成反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc06390a

文献信息

• Non-biaryl atropisomerism at the C–B bond in sterically hindered aminoarylboranes
  作者：Mélodie Birepinte、Frédéric Robert、Sandra Pinet、Laurent Chabaud、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1039/d0ob00421a

  日期：——

  Sterically hindered aminoarylboranes featuring atropisomerism about the C-B bond were prepared by addition of organomagnesium species onto readily accessible dialkylamine-borane complexes. Some of these aminoarylboranes, isosteres of vinyl styrene derivatives, were resolved by HPLC on the chiral stationary phase. They are the first examples of a non-biaryl type system which display slow rotation about

  通过将有机镁物质加到容易获得的二烷基胺-硼烷络合物上，制备具有关于CB键的对映异构性的位阻氨基芳基硼烷。这些氨基芳基硼烷中的一些，乙烯基苯乙烯衍生物的等排物，通过HPLC在手性固定相上拆分。它们是非联芳基类型系统的第一个例子，该系统显示出围绕CB键的缓慢旋转。
• Dehydrocoupling Reactions of Borane−Secondary and −Primary Amine Adducts Catalyzed by Group-6 Carbonyl Complexes: Formation of Aminoboranes and Borazines
  作者：Yasuro Kawano、Mikio Uruichi、Mamoru Shimoi、Seitaro Taki、Takayuki Kawaguchi、Taeko Kakizawa、Hiroshi Ogino

  DOI：10.1021/ja904918u

  日期：2009.10.21

  solution of BH(3).NHR(2) (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10), 1f: R = Et) containing a catalytic amount of a group-6 metal carbonyl complex, [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W), led to dehydrogenative B-N covalent bond formation to produce aminoborane dimers, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f), in high yield. During these reactions a borane sigma complex, [M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3), was detected

  BH(3).NHR(2) 溶液的光辐照 (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10) , 1f: R = Et) 含有催化量的第 6 族金属羰基络合物 [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W)，导致脱氢 BN 共价键形成以产生氨基硼烷二聚体, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f)，产量高。在这些反应中硼烷西格玛复合物，[M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3)，被核磁共振波谱检测到。体积较大的胺硼烷、BH(3).NH(i)Pr(2) (1d) 和 BH(3).NHCy(2) (1e, Cy = cyclo-C(6)H(11)) 的类似催化脱氢，得到单体产物 BH(2) 水平线 NR(2) (4d, e)。通过DFT计算研究了脱氢偶联的反应机理。在计算研究的基础上，我们建议催
• Activation of sodium borohydride <i>via</i> carbonyl reduction for the synthesis of amine- and phosphine-boranes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Henry J. Hamann、Randy Lin

  DOI：10.1039/d1dt03495b

  日期：——

  carbonyl reduction by sodium borohydride is described. Unlike the prior bicarbonate-mediated protocol, which proceeds via a salt metathesis reaction, the carbon dioxide-mediated synthesis proceeds via reduction to a monoformatoborohydride intermediate. This has been verified by spectroscopic analysis, and by using aldehydes and ketones as the carbonyl source for the activation of sodium borohydride. This

  胺-硼烷的通用性高的合成通过由硼氢化钠羰基还原进行说明。与通过盐复分解反应进行的先前碳酸氢盐介导的方案不同，二氧化碳介导的合成通过还原为单甲硼氢化物中间体进行。这已通过光谱分析和使用醛和酮作为羰基源来活化硼氢化钠而得到证实。该过程已用于生产具有 1°-、2°- 和 3°- 胺的硼烷配合物，包括具有硼烷反应性官能团的那些、杂芳基胺和一系列膦。
• Direct preparation and structure determination of tertiary and secondary amine boranes from primary or secondary amine boranes
  作者：Amal Shibli、Hijazi Abu Ali、Israel Goldberg、Morris Srebnik

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.01.059

  日期：2005.4

  New secondary and tertiary amine borane derivatives were prepared in a one-pot reaction starting from primary amine boranes. The reaction involves treatment of an amine borane with 2 equivalents of s-BuLi at −78 °C. In general, mixtures of mono and di metallated products were obtained. Alkyl iodides and benzyl chloride reacted with the lithiated amine, but aldehydes and ketones were reduced. Conversion

  一锅反应从伯胺硼烷开始制备新的仲胺和叔胺硼烷衍生物。该反应涉及在-78°C下用2当量的s -BuLi处理胺基硼烷。通常，获得单和双金属化产物的混合物。烷基碘和苄基氯与锂化的胺反应，但醛和酮被还原。如通过NMR确定的，转化率高，但是在色谱分离后获得中至低产率，这可能是由于在二氧化硅上的分解所致。获得了化合物3a，3b和3c的晶体结构。
• Open-Flask Synthesis of Amine–Boranes via Tandem Amine–Ammonium Salt Equilibration–Metathesis
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Ameya S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00572

  日期：2015.6.15

  An amine–ammonium salt equilibration–metathesis sequence provides high-purity amine–boranes in excellent yields from sodium borohydride in refluxing reagent-grade tetrahydrofuran in an open flask.

  胺-铵盐平衡-复分解序列可在开放的烧瓶中，以回流的试剂级四氢呋喃中的硼氢化钠提供高收率的高纯度胺-硼烷。