1-(2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one | 1606161-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one
• CAS: 1606161-43-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O
• 分子量: 276.378
• InChiKey: UOHAJLPMEXQGME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one 在 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 silver nitrate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到(Z)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-(nitromethylene)-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  银介导的自由基C（sp 3）–H双膦酰化和β-炔基酮的硝化作用，以获取功能异色酮

  摘要：

  在氧化条件下已经建立了银介导的共轭β-炔基酮的C（sp 3）-H官能化和6 -endo-dig羰基化。该反应通过C（sp 3）–H键断裂和自由基加成步骤导致各种异色酮的简明形成。通过使用富含电子或缺乏电子的自由基源，可以选择性地控制双功能和单功能异戊二烯产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03546
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 4-叔-丁基苯基乙炔 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的2-炔基-1-乙酰苯的一锅二聚反应合成衍生物。

  摘要：

  描述了通过操作上简单的铜催化的2-炔基-1-乙酰基苯的一锅二聚反应的高度取代的苯衍生物的有效途径。

  DOI：

  10.1021/jo500182k

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) catalysis for selective condensation/bicycloaromatization of two different arylalkynes: direct and general construction of functionalized C–N axial biaryl compounds
  作者：Qian Shang、Haifang Tang、Yongping Liu、MingMing Yin、Lebin Su、Shimin Xie、Lixin Liu、Wen Yang、Yi Chen、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/d1sc03865f

  日期：——

  enantioselectivity verifies its potential for the simplest asymmetric synthesis of atropoisomeric biaryls. Western blotting demonstrated that the newly developed compounds are promising targets in biology and pharmaceuticals. This unique reaction can construct structurally diverse C–N axial biaryl compounds that have never been reported by other methods, and might be extended to various applications in materials

  首次在无配体铜催化下开发了两种不同芳基炔的选择性缩合/双环芳构化，可以直接高产率合成具有优异选择性和官能团耐受性的C-N轴向联芳基化合物。由于Cu()催化剂和HFIP的关键作用，许多容易发生的不良反应被抑制，并且通过选择性形成两个C(sp 2 )–N(sp 2 )键构建耦合的五至六个芳环，并且四个 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键。中等对映选择性的实现验证了其用于最简单的阻转异构联芳基不对称合成的潜力。蛋白质印迹证明新开发的化合物是生物学和制药领域有希望的靶标。这种独特的反应可以构建结构多样的C-N轴向联芳基化合物，这是其他方法从未报道过的，并且可能扩展到材料、化学、生物学和制药领域的各种应用。
• Silver/Scandium-Cocatalyzed Bicyclization of β-Alkynyl Ketones Leading to Benzo[<i>c</i>]xanthenes and Naphtho[1,2-<i>b</i>]benzofurans
  作者：Ke Chen、Shuai Liu、Dan Wang、Wen-Juan Hao、Peng Zhou、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02134

  日期：2017.11.3

  The combination of AgTFA and Sc(OTf)3 enables the bimetallic synergistic catalysis of β-alkynyl ketones and para-quinone methides (p-QMs), allowing direct synthesis of 17 examples of benzo[c]xanthenes with generally good yields through a benzannulation/1,6-addition/cyclization sequence. Exchanging p-QMs for quinone imine ketal resulted in 10 examples of tetracyclic naphtho[1,2-b]benzofurans via a similar

  AgTFA和Sc（OTf）3的组合可实现β-炔基酮和对醌甲基化物（p -QMs）的双金属协同催化作用，从而可以直接合成17种实例的苯并[ c ]黄嘌呤，并通过苯甲环化获得良好的收率。 / 1,6-加成/环化序列。通过类似的苯环/ 1,4-加成/环化级联反应将p- QM交换为醌亚胺缩酮可得到10个四环萘并[1,2- b ]苯并呋喃实例。在这些反应过程中，AgTFA和Sc（OTf）3与C（sp 3的实现）可以完全兼容。β-炔基酮单元上与羰基相邻的）-H官能化。
• Synergistic silver/scandium catalysis for divergent synthesis of skeletally diverse chromene derivatives
  作者：Shuai Liu、Ke Chen、Xin-Chan Lan、Wen-Juan Hao、Guigen Li、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1039/c7cc05563c

  日期：——

  The combination of AgTFA and Sc(OTf)3 enables the bimetallic synergistic catalysis of β-alkynyl ketones and o-hydroxybenzyl alcohols, allowing divergent synthesis of three classes of skeletally diverse chromene derivatives with generally good yields and high diastereoselectivity through dehydroxylated bi- and tri-cyclization cascades. The selectivity of these cycloadditions was controlled by adjusting

  AgTFA和Sc（OTf）3的组合可实现β-炔基酮和邻羟基苄醇的双金属协同催化，从而可以通过脱羟基的二和三价脱羟基合成三类骨架多样的二烯基色烯衍生物，通常具有良好的收率和高的非对映选择性。 -环化级联。这些环加成物的选择性通过调节催化剂负载量和反应温度来控制。提出了形成这些化合物的机理。
• Catalytic Sulfur-Enabled Dehydrobicyclization of 1,6-Enynes toward Arylated Indeno[1,2-<i>c</i>]thiophenes
  作者：Ya-Nan Wu、Rong Fu、Nan-Nan Wang、Wen-Juan Hao、Guigen Li、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00692

  日期：2016.6.3

  A new copper-catalyzed sulfur-enabled dehydrobicyclization of 1,6-enynes using potassium sulfide as a sulfurating reagent has been established, providing a straightforward access toward arylated indeno[1,2-c]thiophenes with moderate to good yields. This sulfur incorporation pathway involves Michael addition, 5-exo-dig/5-endo-trig bicyclization and dehydrogenation sequence, resulting in continuous multiple

  已经建立了使用硫化钾作为硫化试剂的新型铜催化的1,6-炔烃的硫促脱氢二环化反应，提供了以中等到良好的产率直接制得芳基化的茚并[1,2- c ]噻吩的方法。这种硫的掺入途径涉及迈克尔加成，5 -exo-dig / 5-内-trig双环化和脱氢序列，从而导致连续的多个键形成事件，包括CS和CC键，从而快速构建功能性有机分子。
• Tunable Dimerization and Trimerization of β-Alkynyl Ketones <i>via</i> Silver Catalysis for Accessing Spiro and Dispiro Compounds Containing 1<i>H</i> -Isochromene
  作者：Dan Wang、Shuai Liu、Xin-Chan Lan、Armando Paniagua、Wen-Juan Hao、Guigen Li、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201700543

  日期：2017.9.18

  moiety were obtained through catalytic 6‐endo‐dig oxo‐cyclization/[4+2] cycloaddition cascades by using pyridine as additive whereas employment of 1,1′‐binaphthyl‐2,2′‐diyl hydrogen phosphate (BiNPO4H) as a Brønsted acid catalyst rendered the unprecedented dispiro trimerization products through double C(sp3)–H functionalization.

  已经建立了新的银催化的β-炔基酮的可调二聚和三聚反应，这使多个CC键形成事件能够选择性地获得总体上具有良好收率的骨架多样的螺异异色酮。β-炔基酮与水的银双环加成反应可提供羟基化的螺异异戊二烯。在没有水的情况下，使用吡啶作为添加剂，通过催化6-内切-氧-环化/ [4 + 2]环加成级联反应获得具有亚甲基部分的螺异二烯，同时使用了1,1'-联萘-2-2,2'-二氢磷酸（BiNPO 4 H）作为布朗斯台德酸催化剂通过双C（sp 3）–H官能化提供了前所未有的二螺三聚产物。