1-methoxy-4-(2-methylprop-1-en-1-yl-3,3,3-d3)benzene | 346712-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-methylprop-1-en-1-yl-3,3,3-d3)benzene
• CAS: 346712-61-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 165.208
• InChiKey: QABCSPDGWHIRHC-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代甲醇 、 4-甲基-1,2,4-三吖啉-3,5-二酮 、 1-methoxy-4-(2-methylprop-1-en-1-yl-3,3,3-d3)benzene 生成 1-deuterio-4-methyl-2-[(2R,3R)-1,1,1-trideuterio-3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-(trideuteriomethoxy)propan-2-yl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 、
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MTAD）与β，β二甲基-对甲氧基苯乙烯反应的立体化学。开式双基是反应中间体吗？

  摘要：

  4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MTAD）与β，β-二甲基-对甲氧基苯乙烯（1）在氯仿中的反应提供了四个加合物：烯，两个立体异构体[4 + 2] /烯二加合物，次要产物可能是双Diels-Alder二加合物。在甲醇中，仅形成一种区域异构的甲氧基加合物。通过将1的抗甲基标记为CD（3）来检查反应的立体化学。在氯仿中，形成的烯加合物的同构选择性> 97％，而形成的[4 + 2] /烯二加合物在甲基上的立体化学损失为20％。在甲醇中，形成的甲氧基加合物几乎完全失去了立体化学。涉及开放双基的机理与实验结果不一致。该反应很可能通过形成叠氮化im和开放的两性离子中间体而进行。叠氮化im导致形成了烯加合物。开放的两性离子具有足够的寿命来围绕CC键旋转，导致形成[4 + 2]环加合物，该环加合物与第二分子MTAD以烯型模式反应，从而提供两个立体异构体[4 + 2 ] /烯二加合物。在甲醇中，溶

  DOI：

  10.1021/jo0005518
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-methyl-3-(p-methoxyphenyl)prop-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-methoxy-4-(2-methylprop-1-en-1-yl-3,3,3-d3)benzene
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MTAD）与β，β二甲基-对甲氧基苯乙烯反应的立体化学。开式双基是反应中间体吗？

  摘要：

  4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（MTAD）与β，β-二甲基-对甲氧基苯乙烯（1）在氯仿中的反应提供了四个加合物：烯，两个立体异构体[4 + 2] /烯二加合物，次要产物可能是双Diels-Alder二加合物。在甲醇中，仅形成一种区域异构的甲氧基加合物。通过将1的抗甲基标记为CD（3）来检查反应的立体化学。在氯仿中，形成的烯加合物的同构选择性> 97％，而形成的[4 + 2] /烯二加合物在甲基上的立体化学损失为20％。在甲醇中，形成的甲氧基加合物几乎完全失去了立体化学。涉及开放双基的机理与实验结果不一致。该反应很可能通过形成叠氮化im和开放的两性离子中间体而进行。叠氮化im导致形成了烯加合物。开放的两性离子具有足够的寿命来围绕CC键旋转，导致形成[4 + 2]环加合物，该环加合物与第二分子MTAD以烯型模式反应，从而提供两个立体异构体[4 + 2 ] /烯二加合物。在甲醇中，溶

  DOI：

  10.1021/jo0005518