ethyl (Z)-α-N-t-butoxycarbonyl-α,β-didehydrophenylalaninate | 89525-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-α-N-t-butoxycarbonyl-α,β-didehydrophenylalaninate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 89525-13-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: BNYDWUZDWSSJGZ-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 甲酸 、 air 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 ethyl (Z)-α-N-t-butoxycarbonyl-α,β-didehydrophenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  从乙基N-Boc-和N-Z-α-甲苯磺酰基甘氨酸酯和各种硝基化合物合成脱氢氨基酸的新方法

  摘要：

  N-Boc- 和 NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯很容易从甲酸中的氨基甲酸叔丁酯或苄酯、乙醛酸乙酯和对甲苯亚磺酸钠中获得，在碱存在下与各种硝基化合物反应以良好的收率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物。最终，发现在本方法中主要形成(Z)-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1605

文献信息

• Horner Synthesis of Didehydroamino Acid Derivatives in a Liquid-Liquid Two-Phase System
  作者：Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1055/s-1988-27493

  日期：——

  Horner olefination of aldehydes 1 with N-acyl-2-(diethoxyphosphoryl) glycin ethyl esters 2 to give didehydroamino acid derivatives 3 can be performed advantageously in a 20% aqueous sodium hydroxide/dichloromethane two-phase system in the absence of any typical phase-transfer catalyst.

  Horner-Emmons 烯化反应利用 N-酰基-2-(二乙氧基磷酰基)甘氨酸乙酯 2 与醛 1 反应，在无需典型相转移催化剂的情况下，可以优势地在 20% 氢氧化钠水溶液/二氯甲烷两相体系中进行，得到二脱氢氨基酸衍生物 3。
• A New Synthetic Method for the Preparation of<i>α</i>,<i>β</i>-Didehydroamino Acid Derivatives by Means of a Wittig-Type Reaction. Syntheses of (2<i>S</i>, 4<i>S</i>)- and (2<i>R</i>, 4<i>R</i>)-4-Hydroxyprolines
  作者：Rumi Kimura、Tanemasa Nagano、Hideki Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.75.2517

  日期：2002.11

  acid derivatives with high (Z)-selectivity in good yields. Moreover, ethyl (4S)- and (4R)-2-(N-Boc-amino)-4,5-isopropylidenedioxy-2-pentenoates prepared by the present method were converted to (2S, 4S)- and (2R, 4R)-4-hydroxyprolines, respectively.

  在三丁基膦和碱的存在下，N-Boc-和NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯与各种醛反应，以良好的产率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物，具有高（Z）选择性。此外，通过本方法制备的(4S)-和(4R)-2-(N-Boc-氨基)-4,5-异亚丙基二氧基-2-戊烯酸乙酯转化为(2S, 4S)-和(2R, 4R) )-4-羟脯氨酸，分别。
• Amino Acids and Peptides; XLIII¹. Dehydroamino Acids; XVIII². Synthesis of Dehydroamino Acids and Amino Acids from<i>N</i>-Acyl-2-(dialkyloxyphosphinyl)-glycin Esters; II
  作者：Ulrich Schmidt、Albrecht Lieberknecht、Jochen Wild

  DOI：10.1055/s-1984-30730

  日期：——