benzyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)]-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 80859-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)]-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: benzyl 3,4-di-O-benzyl-2,6-di-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]oxy-3,4,6-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 80859-31-0
• 化学式: C₆₇H₆₈N₂O₂₄
• 分子量: 1285.28
• InChiKey: HNXZTWVZRYIYSX-KXBWULDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  306
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)]-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 benzyl 2,6-di-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成形成糖蛋白碳水化合物部分复杂类型一部分的三种寡糖。

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物与3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷以54％和32％的产率得到被保护的2,4-和2,6-连接的三糖。将2-deoxy-2-phthalimido基团换成2-acetamido-2-deoxy基团并进行脱保护后，三糖2,4-di-O-（2-deoxy-beta-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖得到2，6-二-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖。3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D的类似缩合-吡喃葡萄糖基溴化物与苄基3，4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷一起以52％的收率得到五糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80676-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3(R):4,6(R)-di-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-[(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)]-3,4-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成形成糖蛋白碳水化合物部分复杂类型一部分的三种寡糖。

  摘要：

  三氟甲磺酸银促进的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物与3,6-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基3,4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷以54％和32％的产率得到被保护的2,4-和2,6-连接的三糖。将2-deoxy-2-phthalimido基团换成2-acetamido-2-deoxy基团并进行脱保护后，三糖2,4-di-O-（2-deoxy-beta-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖得到2，6-二-O-（2-乙酰胺基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖基）-D-甘露糖。3,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D的类似缩合-吡喃葡萄糖基溴化物与苄基3，4-二-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷一起以52％的收率得到五糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80676-x

文献信息

• Synthesis of Multiantennary Complex Type<i>N</i>-Glycans by Use of Modular Building Blocks
  作者：Carlo Unverzagt、Gislinde Gundel、Steffen Eller、Ralf Schuberth、Joachim Seifert、Harald Weiss、Math��us Niemietz、Matthias Pischl、Claudia Raps

  DOI：10.1002/chem.200901908

  日期：2009.11.16

  developed for the synthesis of multiantennary N‐glycans of the complex type, which are commonly found on glycoproteins. The donor building blocks were laid out for the elongation of a core trisaccharide acceptor (β‐mannosyl chitobiose) conveniently protected with a single benzylidene moiety at the β‐mannoside. Through two consecutive regio‐ and stereoselective couplings the donors gave N‐glycans with three

  开发了一组模块化的寡糖构建基块，用于合成复杂类型的多天线N聚糖，这些糖通常在糖蛋白上发现。布置了供体结构单元，以延长核心三糖受体（β-甘露糖基壳二糖）的延伸，该受体方便地由β-甘露糖苷上的单个亚苄基部分保护。通过两个连续的区域和立体选择性偶联，供体以高产量获得了具有三到五个触角的N-聚糖。由于供体的保护基图案一致，可以通过使用一般的反应顺序对最终产物进行脱保护。
• A Modular System for the Synthesis of ComplexN-Glycans
  作者：Carlo Unverzagt

  DOI：10.1002/anie.199719891

  日期：1997.10.2