4-pentenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside | 904297-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4-pentenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 904297-71-8
• 化学式: C₂₁H₂₆Cl₃NO₇
• 分子量: 510.799
• InChiKey: HZDNVQMHAPCVJW-HMSXXHTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiazolinyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 4-pentenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79%的产率得到4-pentenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cancer-associated glycoantigens: stage-specific embryonic antigen 3 (SSEA-3)

  摘要：

  The synthesis of the tumor-associated carbohydrate antigens SSEA-3 and Gb3 in a semi-convergent fashion using building blocks bearing a S-thiazolinyl (STaz) moiety is reported. Complete stereoselective control of a difficult alpha-(1 -> 4)-galactosylation and high overall yields were achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.041
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 盐酸胍 、 sodium 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-pentenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cancer-associated glycoantigens: stage-specific embryonic antigen 3 (SSEA-3)

  摘要：

  The synthesis of the tumor-associated carbohydrate antigens SSEA-3 and Gb3 in a semi-convergent fashion using building blocks bearing a S-thiazolinyl (STaz) moiety is reported. Complete stereoselective control of a difficult alpha-(1 -> 4)-galactosylation and high overall yields were achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.041

文献信息

• S-Thiazolinyl (STaz) Glycosides as Versatile Building Blocks for Convergent Selective, Chemoselective, and Orthogonal Oligosaccharide Synthesis
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/chem.200600262

  日期：2006.8.25

  In the aim of developing new procedures for efficient oligosaccharide assembly, a range of S-thiazolinyl (STaz) glycosides have been synthesized. These novel derivatives were evaluated against a variety of reaction conditions and were shown to be capable of being chemoselectively activated in the armed-disarmed fashion. Moreover, the S-thiazolinyl moiety exhibited a remarkable propensity for selective

  为了开发有效寡糖组装的新方法，已合成了一系列S-噻唑啉基（STaz）糖苷。这些新颖的衍生物针对各种反应条件进行了评估，并显示出能够以武装-解除武装的方式进行化学选择性活化。此外，与其他常见的离去基团相比，S-噻唑啉基部分显示出显着的选择性活化倾向。相反，可以在STaz部分上选择性激活各种离去基团，从而允许STaz / S-乙基和STaz / S-苯基正交方法。为了证明新型STaz衍生物的多功能性，已经以收敛的选择性，正交和化学选择性方式合成了许多寡糖靶标。