2-thiazolinyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 904297-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-thiazolinyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 904297-72-9
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₇S₂
• 分子量: 529.635
• InChiKey: HAFXGKJFLWFADX-ZTGMJEERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiazolinyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 4-pentenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以79%的产率得到4-pentenyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cancer-associated glycoantigens: stage-specific embryonic antigen 3 (SSEA-3)

  摘要：

  The synthesis of the tumor-associated carbohydrate antigens SSEA-3 and Gb3 in a semi-convergent fashion using building blocks bearing a S-thiazolinyl (STaz) moiety is reported. Complete stereoselective control of a difficult alpha-(1 -> 4)-galactosylation and high overall yields were achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.041
• 作为产物：
  描述：

  乙基-2,6-二-氧-苯甲酰基-3,4-氧-异丙叉-Β-D-硫代吡喃半乳糖苷 在 3 A molecular sieve 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 2-thiazolinyl 2,6-di-O-benzoyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cancer-associated glycoantigens: stage-specific embryonic antigen 3 (SSEA-3)

  摘要：

  The synthesis of the tumor-associated carbohydrate antigens SSEA-3 and Gb3 in a semi-convergent fashion using building blocks bearing a S-thiazolinyl (STaz) moiety is reported. Complete stereoselective control of a difficult alpha-(1 -> 4)-galactosylation and high overall yields were achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.03.041