4-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-pyridyl)-1H-imidazole；4-[5-(4-Fluoro-phenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridine；4-[4-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-5-yl]pyridine
• 化学式: C₂₁H₁₆FN₃O
• 分子量: 345.376
• InChiKey: XBOAMGVRMOKHNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazole 在 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-(4-氟苯基)-2-(4-羟基苯基)-5-(4-吡啶基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  A Direct, One Step Synthesis of Imidazoles from Imines and Acid Chlorides:  A Palladium Catalyzed Multicomponent Coupling Approach

  摘要：

  A palladium-catalyzed one-step synthesis of imidazoles from imines and acid chlorides is described. A plausible mechanism for this multicomponent reaction is provided, which explains the selective incorporation of two different imines into the final product with perfect regiocontrol. Overall, this catalytic process provides a modular method to prepare imidazoles directly from building blocks that are all either commercially available or readily generated.

  DOI：

  10.1021/ja060705m
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  邻氨基溴化萘作为制备二取代和三取代的咪唑的新型结构单元

  摘要：

  已经开发了三种新颖的基于咪唑的邻位溴化芳烃5a-c，用于区域选择性制备2,4,5-三-和4,5-二取代的咪唑。对于涉及有价值的芳基或杂芳基卤化物的Stille和Suzuki偶联，新的构建基块特别有吸引力，在这些偶联中，转化为同等的锡烷或硼烷/硼酸将是一个不可行的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01056-9

文献信息

• POTENTIATORS OF BETA-LACTAM ANTIBIOTICS
  申请人：UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：US20180044316A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  We disclose herein that the BlaR1 protein of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), an antibiotic sensor/signal transducer, is phosphorylated on exposure to β-lactam antibiotics. This event is critical for the onset of the biochemical events that unleash induction of antibiotic resistance. The BlaR1 phosphorylation and the antibiotic-resistance phenotype are abrogated in the presence of inhibitors described herein that restore susceptibility of the organism to β-lactam antibiotics. The invention thus provides compounds and methods for abrogating antibiotic resistance to β-lactam antibiotics and for treating infections causes by antibiotics prone to developing resistance.

  我们在此披露，甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）的BlaR1蛋白质是一种抗生素感受器/信号转导器，当暴露于β-内酰胺类抗生素时，该蛋白质被磷酸化。这一事件对于引发生物化学事件并释放抗生素耐药性的发生至关重要。BlaR1的磷酸化和抗生素耐药表型在存在本文所述的抑制剂时被废除，这些抑制剂恢复了该生物对β-内酰胺类抗生素的敏感性。因此，本发明提供了用于废除β-内酰胺类抗生素的抗生素耐药性和治疗由易于产生耐药性的抗生素引起的感染的化合物和方法。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS CYTOKINE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1993014081A1

  公开（公告）日：1993-07-22

  (EN) Novel 2,4,5-triarylimidazole compounds and compositions for use in therapy.(FR) Nouveaux composés 2,4,5-triarylimidazole et compositions s'utilisant en thérapie.

  (EN) 新型2,4,5-三芳基咪唑化合物及其在治疗中的应用组合物。 (FR) 新型2,4,5-三芳基咪唑化合物及其在治疗中的应用组合物。
• [EN] IMIDAZOLES FOR TREATING CYTOKINE MEDIATED DISEASE<br/>[FR] IMIDAZOLES ACTIVES CONTRE LES MALADIES TRANSMISES PAR LA CYTOKINE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1995003297A1

  公开（公告）日：1995-02-02

  (EN) Novel 2,4,5-triaryl imidazole compounds and compositions for use in therapy, such as cytokine mediated diseases.(FR) Ces nouveaux composés et compositions à base de 2,4,5-triaryle-imidazole sont destinés aux thérapies de traitement des maladies du type de celles qui sont transmises par la cytokine.

  (中文) 这些新的2,4,5-三芳基咪唑化合物和组合物用于治疗细胞因子介导的疾病，如细胞因子介导的疾病。
• Novel compounds
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20030064997A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Novel 2,4,5-triaryl imidazole compounds and compositions for use in therapy.

  小说2,4,5-三芳基咪唑化合物及其在治疗中的应用组成物。
• CONJUGATED SMALL MOLECULES
  申请人：Grotzfeld Robert M.

  公开号：US20100048890A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Provided herein are linker compounds and conjugates that include the linker compounds. In one embodiment, the linker compounds comprise 2 or 3 residues of 6-aminohexanoic acid and optionally 7-10 residues of polyethyleneglycol (PEG). The linker compounds are useful in forming conjugates with one or more components useful in biopharmaceutical or bioanalytical applications. In particular, the biopharmaceutically useful compounds are kinase inhibitors. The conjugates described herein have utility in a variety of diagnostic, separation, and therapeutic applications.

  本文提供了链接剂化合物和包括该链接剂化合物的共轭物。在一种实施例中，该链接剂化合物包括2或3个6-氨基己酸残基和可选的7-10个聚乙二醇（PEG）残基。该链接剂化合物有用于与在生物制药或生物分析应用中有用的一个或多个组分形成共轭物。特别是，生物制药上有用的化合物是激酶抑制剂。本文所描述的共轭物在各种诊断、分离和治疗应用中具有实用性。