(R)-23-benzyloxy-5-methyltricos-8-ynoic acid | 79015-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-23-benzyloxy-5-methyltricos-8-ynoic acid
• CAS: 79015-84-2
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: CPUCNTSUAIHAAH-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.95
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-23-benzyloxy-5-methyltricos-8-ynoic acid 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3R,11R)-(-)-29-hydroxy-3,11-dimethylnonacosan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,11-二甲基壬二酮-2-酮和29-羟基-3,11-二甲基壬二酮-2-酮的所有可能的立体异构体的立体控制合成：德国蟑螂的雌性信息素

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92448-2
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氰化钠 、 sodium amide 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 氨 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (R)-23-benzyloxy-5-methyltricos-8-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  3,11-二甲基壬二酮-2-酮和29-羟基-3,11-二甲基壬二酮-2-酮的所有可能的立体异构体的立体控制合成：德国蟑螂的雌性信息素

  摘要：

  由（R）-（+）-香茅酸作为手性源合成3，11-二甲基壬二聚糖2-1的所有可能的立体异构体和29-羟基-3，11-二甲基壬二聚糖2-1-2的所有可能的立体异构体。通过直接比较，天然信息素显示为（3 S，11 S）-1和（3 S，11 S）-2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92448-2

文献信息

• Synthesis of optically active forms of methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the pheromone of the male dried bean beetle
  作者：Kenji Mori、Tomoo Nukada、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92450-0

  日期：1981.1

  Both enantiomers of methyl (E)-2,4,5,-tetradecatrienoate were synthesized with 125–127% the rotatory power of the natural product which was isolated as the pheromone of Acanthoscelides obtectus. The absolute configuration of the levorotatory natural pheromone was confirmed to be R.

  合成了（E）-2,4,5，-十四碳三烯酸甲酯的两种对映异构体，其天然产物的旋转力为125–127％，被分离为密闭棘皮鱼的信息素。左旋天然信息素的绝对构型被证实是- [R 。