3-(1-methoxycyclohexyl)prop-2-yn-1-ol | 83564-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-methoxycyclohexyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 83564-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JLDDLRVGKSJNQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methoxycyclohexyl)prop-2-yn-1-ol 在 吡啶 、 tris(acetonitrile)(η⁵-1-methoxycarbonyl-cyclopentadienyl)ruthenium hexafluorophosphate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 3-(1-methoxycyclohexyl)prop-1-en-2-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  催化炔烃宝石加氢形成的阳离子钌卡宾的氢化环异构化和配向重排反应

  摘要：

  公开了两个前所未有的氢化反应，首先将H 2的两个H原子成对递送至炔丙醇衍生物的三键。当用阳离子钌配合物催化时，生成的钢琴卡宾非常“热”，很容易被束缚的亲核试剂拦截，导致环异构化或[2,3]-σ重排反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202113827
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-ethynyl-1-methoxy-cyclohexane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 以61%的产率得到3-(1-methoxycyclohexyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  加氢环丙烷化和加氢复分解

  摘要：

  以[Cp X RuCl]为催化剂的炔丙醇衍生物的非常规双氢加氢，首先需要形成钢琴凳形碳烯钌。这些反应性中间体可以通过形式化的复分解事件与链状烯烃截获，生成环丙烷或环状烯烃。反应过程主要取决于烯烃捕集器的取代方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201904256

文献信息

• A versatile method for the preparation of allenic alcohols
  作者：Gary E. Keck、R.R. Webb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87530-9

  日期：1982.1

  A convenient three step procedure to a variety of allenic alcohols is described, which relies on a highly unusual partitioning between two reaction pathways depending on the mode of addition of a reagent.

  描述了一种方便的用于多种烯丙醇的三步法，其依赖于两种反应途径之间高度不寻常的分配，这取决于试剂的添加方式。
• Hydrogenative Metathesis of Enynes via Piano-Stool Ruthenium Carbene Complexes Formed by Alkyne <i>gem</i>-Hydrogenation
  作者：Sebastian Peil、Giovanni Bistoni、Richard Goddard、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jacs.0c07808

  日期：2020.10.28

  discovered gem-hydrogenation of internal alkynes is a fundamentally new transformation, in which both H atoms of dihydrogen are transferred to the same C atom of a triple bond while the other position transforms into a discrete metal carbene complex. [Cp*RuCl]4 is presently the catalyst of choice: the resulting piano-stool ruthenium carbenes can engage a tethered alkene into either cyclopropanation or metathesis

  最近唯一发现的内部炔烃的宝石氢化是一种全新的转化，其中二氢的两个 H 原子都转移到三键的同一个 C 原子上，而另一个位置转化为离散的金属卡宾配合物。[Cp*RuCl]4 是目前选择的催化剂：所得的钢琴凳式钌卡宾可以与系链烯烃结合进入环丙烷化或复分解，并且这种反应性中间体的典型例子与连接到钌中心的烯烃通过 X 射线衍射分离和表征。烯烃的取代模式决定了是否发生复分解或环丙烷化：使用性质大不相同的烯烃进行系统调查，并结合局部耦合簇理论水平的机理计算研究，可以对制备结果进行分类，并提出具有预测能力的直观模型。如果发生复分解，该模型将反应过程与双键的极化以及形成的二级卡宾配合物的稳定性联系起来。“氢化复分解”首次应用于 sinularones E 和 F 的全合成与这种解释一致，并允许这些海洋天然产物的拟议结构得到证实。在此合成过程中，发现宝石氢化也为 C-H 功能化提供了机会。而且，甲硅烷基化炔烃
• KECK, G. E.;WEBB, R. R. ,, II, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 30, 3051-3054
  作者：KECK, G. E.、WEBB, R. R. ,, II

  DOI：——

  日期：——