ethyl (E)-2-(4-n-butylphenylacetylenyl)-3-phenylacrylate | 1129633-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(4-n-butylphenylacetylenyl)-3-phenylacrylate
• CAS: 1129633-58-4
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂
• 分子量: 332.442
• InChiKey: IPQQWGPGWXEKRY-RELWKKBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl α-ethynylcinnamaye 、 1-正-丁基-4-碘苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.4h， 以83%的产率得到ethyl (E)-2-(4-n-butylphenylacetylenyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化乙酸烯丙酯合成(E)-α-乙炔基-α,β-不饱和酯及其在Sonogashira交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  1 PPTS (0.2) CH2Cl2 6 0 2 AcOH (0.2) DMF 12 0 3 吡啶 (0.2) DMF 0.67 75 4 PPh3 (0.2) DMF 0.5 69 5 DABCO (0.2) DMF 0.5 75 6 DABCO (0.2) THF 4.5 50 7 DABCO (0.2) CH3CN 4.5 70 8 DABCO (0.1) DMF 2.5 81 由于 α-乙炔基-α,β-不饱和酯的合成是有机合成化学中具有挑战性的问题之一，许多有效的合成方法已被用于制备这些化合物。报道。然而，仍然需要一种高选择性的 (E)-α-乙炔基-α,β-不饱和酯合成方法。通常，这些化合物的选择性合成是通过过渡金属催化的(Z)-α-卤代-α,β-不饱和酯与末端炔烃的交叉偶联反应通过Sonogashira交叉偶联反应完成的。然而，该方法受到限制，因为 (Z)-α-halo-α 的

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.742