benzyl (4-acetyl-2-vinylphenyl)carbamate | 1643795-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl (4-acetyl-2-vinylphenyl)carbamate
• CAS: 1643795-90-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: ZWTUWLIZPXPWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-acetyl-2-vinylphenyl)carbamate 在 亚碘酰苯 、 2,4,5-tris-isopropylbenzene sulfonic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到benzyl 5-acetyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于改进的Koser试剂的吲哚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属方法，用于快速有效地制备吲哚。此过程基于Koser试剂系列的空间拥挤的高价碘化合物，碘代苯与2,4,5-三-异丙基苯磺酸的组合可提供最高的收率和最快的反应时间。在温和的条件下，仅此试剂就可以促进高产率地将2-氨基苯乙烯化学选择性氧化环化为吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201402661
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4-bromo-2-iodophenyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzyl (4-acetyl-2-vinylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于改进的Koser试剂的吲哚合成

  摘要：

  已经开发出一种新的无金属方法，用于快速有效地制备吲哚。此过程基于Koser试剂系列的空间拥挤的高价碘化合物，碘代苯与2,4,5-三-异丙基苯磺酸的组合可提供最高的收率和最快的反应时间。在温和的条件下，仅此试剂就可以促进高产率地将2-氨基苯乙烯化学选择性氧化环化为吲哚。

  DOI：

  10.1002/anie.201402661