(2R,3S,4S,5S,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(octyloxy)oxan-3-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 863982-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(octyloxy)oxan-3-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-octoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 863982-85-8
• 化学式: C₃₈H₆₈O₂₆
• 分子量: 940.942
• InChiKey: ZQWFRZPIKFIIKE-AILZVELYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  416
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(octyloxy)oxan-3-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 在 pyridine-SO3 complex 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以195 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磷酸磺基甘露聚糖血管生成抑制剂（PI-88）类似物的合成，生物学活性和初步药代动力学评估。

  摘要：

  磷磺甘露聚糖1（PI-88）是高度硫酸化的低聚糖的混合物，目前正在癌症患者中进行临床评估。除了其抗癌特性外，1还显示了许多其他有趣的生物学活性。用单个碳（五糖）骨架合成了一系列1的类似物，以促进结构表征和生物学结果的解释。以类似于1的方式，所有化合物都能够抑制乙酰肝素酶并与促血管生成生长因子FGF-1，FGF-2和VEGF紧密结合。该化合物还抑制单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞感染和细胞间传播。初步药代动力学数据表明，与1.相比，该化合物表现出不同的药代动力学行为。

  DOI：

  10.1021/jm050618p
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-octoxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-{[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(octyloxy)oxan-3-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy}-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  磷酸磺基甘露聚糖血管生成抑制剂（PI-88）类似物的合成，生物学活性和初步药代动力学评估。

  摘要：

  磷磺甘露聚糖1（PI-88）是高度硫酸化的低聚糖的混合物，目前正在癌症患者中进行临床评估。除了其抗癌特性外，1还显示了许多其他有趣的生物学活性。用单个碳（五糖）骨架合成了一系列1的类似物，以促进结构表征和生物学结果的解释。以类似于1的方式，所有化合物都能够抑制乙酰肝素酶并与促血管生成生长因子FGF-1，FGF-2和VEGF紧密结合。该化合物还抑制单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞感染和细胞间传播。初步药代动力学数据表明，与1.相比，该化合物表现出不同的药代动力学行为。

  DOI：

  10.1021/jm050618p

文献信息

• [EN] SULFATED OLIGOSACCHARIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'OLIGOSACCHARIDES SULFATES
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005085264A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The invention relates to compounds which are polysufated oligosaccharide derivatives having activity as inhibitors of heparan sulfate-binding proteins and inhibitors of the enzyme heparanase; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds, and use of the compounds and compositions thereof for the antiangiogenic, antimetastatic, anti-inflammatory, antimicrobial, anticoagulant and/or antithrombotic treatment, lowering of blood triglyceride levels and inhibition of cardiovascular disease of a mammalian subject.

  该发明涉及一类多硫代寡糖衍生物化合物，具有抑制肝素硫酸盐结合蛋白和抑制肝素酶酶活性的作用；该发明还涉及这些化合物的制备方法；包含这些化合物的组合物；以及这些化合物和组合物在哺乳动物主体中用于抗血管生成、抗转移、抗炎、抗微生物、抗凝血和/或抗血栓治疗、降低血液甘油三酯水平以及抑制心血管疾病的用途。