4-methylumbelliferyl 3'-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 296776-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl 3'-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-4-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 296776-05-1
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₅
• 分子量: 610.569
• InChiKey: NDPFCIWZHMMULS-WPYXDMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl 3'-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到4-methylumbelliferyl 3-O-(α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-L-Fucp-(1,2)- and -(1,3)-β-D-Galp(1)-4-methylumbelliferone using glycosyl donor substituted by propane-1,3-diyl phosphate as leaving group

  摘要：

  合成双糖α-L-岩藻糖-(1,2)-和α-L-岩藻糖-(1,3)-β-D-半乳糖-(1)-4-甲基伞花素作为岩藻糖苷酶底物，通过用TMSOTf激活2,3,4-三-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-乙酰基α,β-L-岩藻糖和-D-半乳糖基丙烷-1,3-二醇磷酸盐的异头中心，并对4-甲基伞花素β-D-半乳糖苷进行了最小保护。

  DOI：

  10.1039/b002754p
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-alpha-L-溴代半乳糖 在 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-methylumbelliferyl 3'-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of α-L-Fucp-(1,2)- and -(1,3)-β-D-Galp(1)-4-methylumbelliferone using glycosyl donor substituted by propane-1,3-diyl phosphate as leaving group

  摘要：

  合成双糖α-L-岩藻糖-(1,2)-和α-L-岩藻糖-(1,3)-β-D-半乳糖-(1)-4-甲基伞花素作为岩藻糖苷酶底物，通过用TMSOTf激活2,3,4-三-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-乙酰基α,β-L-岩藻糖和-D-半乳糖基丙烷-1,3-二醇磷酸盐的异头中心，并对4-甲基伞花素β-D-半乳糖苷进行了最小保护。

  DOI：

  10.1039/b002754p