4α-hydroxymethyl-4a,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one | 121893-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4α-hydroxymethyl-4a,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: (4R,4aR)-4-(hydroxymethyl)-4a,8,8-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 121893-52-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: QOELYNYSSGZUBY-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α-hydroxymethyl-4a,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.58h， 生成 (2,5,5,8a-tetramethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-1-naphthyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  （±）-香铁烯的正式全合成

  摘要：

  在二异丙基氨基锂和六甲基磷酰胺络合物的存在下，α，β-不饱和酮（2）的甲基化产生甲基化的酮（3）。用硼氢化钠还原酮（3），得到醇（4），其与二甲基甲酰胺和溴化锂一起加热，其甲苯磺酰基衍生物（5）得到二烯（18）。用铬酸氧化（18）产生二烯酮（19）和醇（23）。用TosMIC（甲苯磺酰基甲基异氰化物）和叔丁醇钾处理二烯酮（19），得到亚硝酸盐衍生物（20）。），然后用二异丁基氢化铝（DIBAL）还原，然后再用吸附在氧化铝上的硼氢化钠进一步还原，得到醇（22）。在二恶烷中用二氯二氰基苯并醌对α，β-不饱和酮（2）进行氧化得到二烯酮（15），氢氰化后主要得到亚硝酸盐衍生物（6），该亚硝酸盐衍生物通过七个步骤将其转化为醇（22）（还原，氧化，四氢吡喃基化，甲基化，还原，甲苯磺酸化和脱甲苯磺酸化）。

  DOI：

  10.1039/p19880002485
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8aR)-3-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,2,3,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbaldehyde 在 sodium bromate 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4α-hydroxymethyl-4a,8,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-香铁烯的正式全合成

  摘要：

  在二异丙基氨基锂和六甲基磷酰胺络合物的存在下，α，β-不饱和酮（2）的甲基化产生甲基化的酮（3）。用硼氢化钠还原酮（3），得到醇（4），其与二甲基甲酰胺和溴化锂一起加热，其甲苯磺酰基衍生物（5）得到二烯（18）。用铬酸氧化（18）产生二烯酮（19）和醇（23）。用TosMIC（甲苯磺酰基甲基异氰化物）和叔丁醇钾处理二烯酮（19），得到亚硝酸盐衍生物（20）。），然后用二异丁基氢化铝（DIBAL）还原，然后再用吸附在氧化铝上的硼氢化钠进一步还原，得到醇（22）。在二恶烷中用二氯二氰基苯并醌对α，β-不饱和酮（2）进行氧化得到二烯酮（15），氢氰化后主要得到亚硝酸盐衍生物（6），该亚硝酸盐衍生物通过七个步骤将其转化为醇（22）（还原，氧化，四氢吡喃基化，甲基化，还原，甲苯磺酸化和脱甲苯磺酸化）。

  DOI：

  10.1039/p19880002485

文献信息

• BANERJEE, AJOY K.;PENA-MATHEUD, CARMEN A.;DE, CARRASCO MARIA C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N 8, C. 2485-2490
  作者：BANERJEE, AJOY K.、PENA-MATHEUD, CARMEN A.、DE, CARRASCO MARIA C.

  DOI：——

  日期：——