4,4,6-trimethyl-6-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one | 403483-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4,6-trimethyl-6-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 403483-45-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: CPCPZWWSOGTCIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,6-trimethyl-6-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4a,6,6-Trimethyl-4,4a,5,6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stork-Jung乙烯基硅烷Robinson脱嵌程序的新扩展，用于引入胍卡斯蒂芬的环己烯

  摘要：

  在模型系统中开发了一种新的脱嵌程序，以引入胍卡斯蒂芬的环己烯环。环己烯酮16是通过顺序甲基化和与烯丙基碘15烷基化制备的。THP的一锅环氧化，原去甲硅烷基化和水解形成二酮19，该二酮与NaOMe环化成24，收率为57％。伯醇的还原，Mitsunobu转化和选择性氧化形成模型29。苯基二甲基甲硅烷基烯丙基碘化物36比Stork使用的三甲基甲硅烷基烯丙基碘化物6更容易制造且更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02026-3
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohexen-1-one, 4,4,6-trimethyl-6-[(2E)-3-(trimethylsilyl)-2-butenyl]- 在 间氯过氧苯甲酸 、 3-氯苯甲酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 4,4,6-trimethyl-6-(3-oxobutyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stork-Jung乙烯基硅烷Robinson脱嵌程序的新扩展，用于引入胍卡斯蒂芬的环己烯

  摘要：

  在模型系统中开发了一种新的脱嵌程序，以引入胍卡斯蒂芬的环己烯环。环己烯酮16是通过顺序甲基化和与烯丙基碘15烷基化制备的。THP的一锅环氧化，原去甲硅烷基化和水解形成二酮19，该二酮与NaOMe环化成24，收率为57％。伯醇的还原，Mitsunobu转化和选择性氧化形成模型29。苯基二甲基甲硅烷基烯丙基碘化物36比Stork使用的三甲基甲硅烷基烯丙基碘化物6更容易制造且更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02026-3