tert-butyl rac-(1R,2S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-ylcarbamate | 865689-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tert-butyl rac-(1R,2S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-ylcarbamate
• 英文别名: ((1S,2R,4R,5R)-4-Iodo-7-oxo-6-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 865689-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₈INO₄
• 分子量: 367.184
• InChiKey: FUCRWQYAEZNZLG-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl rac-(1R,2S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-ylcarbamate 在 盐酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (r-1,c-2,c-5)-2-amino-5-hydroxycyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基化2-氨基环己烷羧酸的简便区域选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  通过顺式和反式 2-氨基-4-环己烯羧酸衍生物 1、9、12 和 16、2-氨基-4-羟基环己烷甲酸 8 和 11 的异构体以及 2-氨基的总区域和非对映选择性官能化-5-羟基环己烷甲酸 15 和 19 通过 1,3-恶嗪或 γ-内酯中间体以良好的产率制备。8 和 15 的对映异构体也通过相同的途径制备，得到 ee > 99% 的产品。合成化合物的结构、立体化学和相对构型通过核磁共振证明，使用一些关键的邻位偶联和特征 NOE。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500062
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[cis-6-(hydroxymethyl)cyclohex-3-enyl]carbamate 在 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl rac-(1R,2S,4S,5S)-4-iodo-7-oxo-6-oxabicyclo[3.2.1]octan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  羟基化2-氨基环己烷羧酸的简便区域选择性和非对映选择性合成

  摘要：

  通过顺式和反式 2-氨基-4-环己烯羧酸衍生物 1、9、12 和 16、2-氨基-4-羟基环己烷甲酸 8 和 11 的异构体以及 2-氨基的总区域和非对映选择性官能化-5-羟基环己烷甲酸 15 和 19 通过 1,3-恶嗪或 γ-内酯中间体以良好的产率制备。8 和 15 的对映异构体也通过相同的途径制备，得到 ee > 99% 的产品。合成化合物的结构、立体化学和相对构型通过核磁共振证明，使用一些关键的邻位偶联和特征 NOE。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500062

文献信息

• Direct Enzymatic Route for the Preparation of Novel Enantiomerically Enriched Hydroxylated β-Amino Ester Stereoisomers
  作者：Enikő Forró、László Schönstein、Loránd Kiss、Alberto Vega-Peñaloza、Eusebio Juaristi、Ferenc Fülöp

  DOI：10.3390/molecules15063998

  日期：——

  Enantiomerically enriched hydroxy-substituted beta-amino esters have been synthesized through CAL-B-catalyzed enantioselective hydrolysis in organic media. Moderate to good enantiomeric excess values (ee > or = 52%) were obtained when the CAL-B-catalyzed reactions were performed in t-BuOMe, at 60 degrees C with 0.5 equiv. of added H(2)O as nucleophile.

  通过有机介质中 CAL-B 催化的对映选择性水解合成了对映体富集的羟基取代 β-氨基酯。当 CAL-B 催化反应在 t-BuOMe 中、60 摄氏度、0.5 当量下进行时，获得中度至良好的对映体过量值 (ee > 或 = 52%)。添加 H(2)O 作为亲核试剂。