2-bromo-6-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-4-octyloxypyridine | 1032413-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-6-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-4-octyloxypyridine
• 英文别名: 2-bromo-6-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-4-octoxypyridine
• CAS: 1032413-36-7
• 化学式: C₁₈H₂₆BrNO₂
• 分子量: 368.314
• InChiKey: AEEJEZSGPPUZKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-4-octyloxypyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2,6-bis(6-(tert-butyldimethylsilylethynyl)-4-octyloxy-2-pyridylethynyl)-4-tert-butoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  乙炔吡啶三聚体与末端乙炔的氧化偶联制备乙炔吡啶大环化合物

  摘要：

  由吡啶环和乙炔键组成的大环是通过Eglinton偶联从带有两个末端炔基的串联前体制备的。环化产物中分子大小的组成由反应溶剂改变。在吡啶中，获得了9-聚体和更大的大环，而没有获得6-聚体。另一方面，在吡啶/ THF混合溶剂中，获得了6聚体作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/jo101921e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-硝基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 1,3-丙二胺 、 二异丙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-bromo-6-(3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl)-4-octyloxypyridine
  参考文献：
  名称：

  乙炔吡啶三聚体与末端乙炔的氧化偶联制备乙炔吡啶大环化合物

  摘要：

  由吡啶环和乙炔键组成的大环是通过Eglinton偶联从带有两个末端炔基的串联前体制备的。环化产物中分子大小的组成由反应溶剂改变。在吡啶中，获得了9-聚体和更大的大环，而没有获得6-聚体。另一方面，在吡啶/ THF混合溶剂中，获得了6聚体作为主要产物。

  DOI：

  10.1021/jo101921e

文献信息

• Saccharide Recognition-Induced Transformation of Pyridine−Pyridone Alternate Oligomers from Self-Dimer to Helical Complex
  作者：Hajime Abe、Hiroshi Machiguchi、Shinya Matsumoto、Masahiko Inouye

  DOI：10.1021/jo800599w

  日期：2008.6.1

  Co-oligomers involving (1H)-4-pyridone and 4-alkoxypyridine rings were studied, and it was found that their supramolecular transformation was caused by saccharide recognition-In the co-oligomers, pyridone and pyridine rings are alternately linked at their 2,6-position with an acetylene bond. The pyridine rings behave as a hydrogen bonding acceptor, and the pyridone rings and tautomerized 4-pyridinol work as a donor. Pyridine-pyridone-pyridine 3-mer was found to self-dimerize on the basis of vapor pressure osmometry in CHCl3, and the association constant was obtained as 2.3 x 10(3) M-1 by H-1 NMR titration. Longer 5-, 7-, 9-, and 11-mer oligomers showed considerable broadening and anisotropy in the H-1 NMR spectra due to self-association. These longer oligomers recognized octyl beta-D-glucopyranoside and changed their form into a chiral helical complex, showing characteristic circular dichroism.