benzoic acid-d₅ N-succinimidyl ester | 1329089-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid-d₅ N-succinimidyl ester
• 英文别名: d5-benzoyloxysuccinimide；2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl benzoate (d5)；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2,3,4,5,6-pentadeuteriobenzoate
• CAS: 1329089-69-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 224.157
• InChiKey: BVUOEDOMUOJKOY-RALIUCGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 氘代苯甲酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到benzoic acid-d₅ N-succinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 MALDI-TOF MS 基于稳定同位素标记对糖肽进行相对定量。

  摘要：

  我们开发了一种使用稳定同位素标记和 MALDI-TOF 质谱 (MS) 进行定量糖肽分析的有效、灵敏的方法。在本研究中，我们合成了苯甲酸-d0 N-琥珀酰亚胺酯 (BzOSu) 和苯甲酸-d5 N-琥珀酰亚胺酯 (d-BzOSu) 作为轻和重同位素试剂，用于稳定同位素定量，用于糖肽的比较分析。使用这种方法可以提高 MALDI-TOF MS 在正负模式下的电离效率。这些试剂与来自人血清 IgG (hIgG) 的各种浓度的糖肽发生定量反应；糖肽的标记效率显示出较高的重现性，并获得了良好的校准曲线。为了证明这种方法的实际效用，我们表征了来自 hIgG 和来自骨髓瘤血浆产生的 IgG1 的糖肽结构。通过将 Bz 标记的 IgG1 糖肽与 d-Bz 标记的 hIgG 糖肽混合，对糖肽进行定量分析。通过将来自化脓性链球菌 (endoS) 或肺炎链球菌 (endo-D) 的内切-β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶的高度特异性识别与

  DOI：

  10.3390/molecules19079944

文献信息

• Synthesis of d-labeled and unlabeled benzoyloxysuccinimides and application to quantitative analysis of peptides and a protein by isotope differential mass spectrometry
  作者：Masoud Zabet-Moghaddam、Aarif L. Shaikh、Lauren B. Jones、Satomi Niwayama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.090

  日期：2011.8

  Benzoyloxysuccinimide and its d(5)-labeled version, which react with amino groups in the N-termini and lysine side chains in proteins, were synthesized and applied to quantitative analysis of peptides and a commercially available protein in combination with a MALDI mass spectrometer. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.