N-(phenyl)-N-methyl-4-bromocinnamamide | 1581234-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(phenyl)-N-methyl-4-bromocinnamamide
• CAS: 1581234-85-6
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: BITUSDAPMKEFPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyl)-N-methyl-4-bromocinnamamide 在 potassium pyrosulfite 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以88 %的产率得到sodium 4-(4-bromophenyl)-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)₃-Promoted Sulfonation-Cyclization Cascade via the SO₃^– Radical: The Synthesis of Heterocyclic Sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03510
• 作为产物：
  描述：

  对溴肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(phenyl)-N-methyl-4-bromocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二取代二氢喹啉-2(1 H )-one在无金属条件下的水溶液合成

  摘要：

  已经在不含金属的水溶液中开发了一种通过自由基过程制备 3,4-二取代二氢喹啉-2(1H)-酮的新途径。该方法为一步合成二氢喹啉-2(1H)-one骨架提供了一种新的、简单的途径。

  DOI：

  10.3184/174751914x14099310712383

文献信息

• Fe-Catalyzed decarbonylative cascade reaction of <i>N</i>-aryl cinnamamides with aliphatic aldehydes to construct 3,4-dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Ru-Xin Gao、Xin-Qi Luan、Zi-Yi Xie、Luo Yang、Yong Pei

  DOI：10.1039/c9ob00492k

  日期：——

  A practical Fe-catalyzed decarbonylative cascade reaction of N-aryl cinnamamides with aliphatic aldehydes to provide C3 alkylated 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones is developed. Aliphatic aldehydes were oxidatively decarbonylated into 1°, 2° and 3° alkyl radicals conveniently, allowing for the subsequent cascade construction of C(sp3)-C(sp3) and C(sp3)-C(sp2) bonds via radical addition and HAS-type cyclization

  开发了一种实用的Fe催化的N-芳基肉桂酰胺与脂肪族醛的脱羰级联反应，以提供C3烷基化的3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮。脂肪醛可方便地氧化脱羰成1°，2°和3°烷基，从而可通过自由基加成和HAS随后进行C（sp3）-C（sp3）和C（sp3）-C（sp2）键的级联构造型环化。通过实验结果和DFT计算，阐明了酰胺键的重要性和6-内-trig对5-exo-trig环化途径的选择性。
• FeCl₂-Catalyzed Decarboxylative Radical Alkylation/Cyclization of Cinnamamides: Access to Dihydroquinolinone and Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indole Analogues
  作者：Zhihao Cui、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00511

  日期：2018.5.4

  91%) with excellent diastereoselectivity (>20:1 dr) was developed. The inexpensive FeCl2·4H2O works as catalyst, and easily prepared peresters (or peroxides) from aliphatic acids act as alkylating reagents and single electron oxidants. This environmentally friendly reaction proceeds via an FeCl2-catalyzed alkyl radical cascade addition/cyclization fashion.

  开发了一种简单且统一的方法，以中等至高收率（高达91％）合成具有非对映选择性（> 20：1 dr）的烷基化二氢喹啉酮和吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物。廉价的FeCl 2 ·4H 2 O用作催化剂，由脂肪酸容易制得的过酸酯（或过氧化物）用作烷基化试剂和单电子氧化剂。该环境友好的反应通过FeCl 2催化的烷基自由基级联加成/环化方式进行。
• Molecular Oxygen-Promoted General and Site-Specific Alkylation with Organoboronic Acid
  作者：Anbo Ling、Lizhi Zhang、Ren Xiang Tan、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02277

  日期：2018.12.7

  alkylating method using organoboronic acid under 1 atm of oxygen is developed. It allows a facile access to a wide range of functionalized molecules with privileged scaffolds in drugs and natural products such as oxindoles, quinolinones, chromones, naphthoquinones, coumarins, and quinolones. In contrast to previous alkylation approaches that generally requiring transition-metal catalysis and a stoichiometric

  提出了在1个大气压的氧气下使用有机硼酸的常规烷基化方法。它允许轻松访问药物和天然产物（例如羟吲哚，喹啉酮，色酮，萘醌，香豆素和喹诺酮）中具有特权的支架的各种功能化分子。与通常需要过渡金属催化和化学计量的化学氧化剂的以前的烷基化方法相反，本发明的策略以无金属的分子氧作为末端氧化剂和位点特异性为特征。
• Silver-Catalyzed Radical Tandem Cyclization: An Approach to Direct Synthesis of 3-Acyl-4-arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wen-Peng Mai、Gang-Chun Sun、Ji-Tao Wang、Ge Song、Pu Mao、Liang-Ru Yang、Jin-Wei Yuan、Yong-Mei Xiao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1021/jo501301t

  日期：2014.9.5

  A silver-catalyzed efficient and practical synthesis of 3-acyl-4-arylquinolin-2(1H)-ones or 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones through intermolecular radical addition/cyclization in aqueous solution is reported. This method provides a novel, highly efficient, and straightforward route to substituted quinolin-2-ones or 3,4-dihydroquinolin-2-ones in one step. A possible mechanism for the formation

  通过水溶液中的分子间自由基加成/环化反应，银催化的3-酰基-4-芳基喹啉-2（1 H）-或3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-的银催化高效实用合成为：报告。此方法一步即可为取代的喹啉-2-酮或3,4-二氢喹啉-2-酮提供新颖，高效且直接的途径。提出了形成喹啉-2-酮的可能机理。
• Silver-catalyzed tandem radical acylarylation of cinnamamides in aqueous media
  作者：Hua Yang、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1039/c4ra08529a

  日期：——

  A mild silver-catalyzed regioselective radical addition/cyclization reaction of cinnamamides with α-oxocarboxylic acids has been developed. The procedure proceeded well under very mild conditions, leading to a diverse range of 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  已经开发了轻度的银催化的肉桂酰胺与α-氧代羧酸的区域选择性自由基加成/环化反应。该过程在非常温和的条件下进行得很好，从而以中等到良好的产率产生了各种3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-酮。