(S)-methyl-2-acetamido-3-(4-allyldimethylsilylphenyl)propanoate | 288372-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl-2-acetamido-3-(4-allyldimethylsilylphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-[4-[dimethyl(prop-2-enyl)silyl]phenyl]propanoate
• CAS: 288372-09-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃Si
• 分子量: 319.476
• InChiKey: HPMMCZCWTIOZJM-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (S)-methyl-2-acetamido-3-(4-allyldimethylsilylphenyl)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(S)-methyl-3-([4-allyldimethylsilyl]naphthyl)-2-(tert-butoxycarbamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  硅基芳族转移连接剂，用于无痕固相合成含芳基，聚芳基和杂芳基的化合物

  摘要：

  制备了许多基于芳基硅烷的连接基，以进行无痕固相合成。已开发了将甲硅烷基和各种官能团引入芳族，多芳族和杂芳族环的一般方法。同样，通过在树脂上制备小的有机分子并随后通过丙二硅烷基化（TFA）或ipso取代（Br 2）裂解产物，证明了接头的广泛用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00457-4
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二甲基氯硅烷 在 (+)-1,2-bis((2S,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 正丁基锂 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.75h， 生成 (S)-methyl-2-acetamido-3-(4-allyldimethylsilylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  硅基芳族转移连接剂，用于无痕固相合成含芳基，聚芳基和杂芳基的化合物

  摘要：

  制备了许多基于芳基硅烷的连接基，以进行无痕固相合成。已开发了将甲硅烷基和各种官能团引入芳族，多芳族和杂芳族环的一般方法。同样，通过在树脂上制备小的有机分子并随后通过丙二硅烷基化（TFA）或ipso取代（Br 2）裂解产物，证明了接头的广泛用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00457-4

文献信息

• Rapid, High-Yield, Solid-Phase Synthesis of the Antitumor Antibiotic Sansalvamide A Using a Side-Chain-Tethered Phenylalanine Building Block
  作者：Younghee Lee、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/ol0002830

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]A 10-step solid phase synthesis of the cytotoxic depsipeptide sansalvamide A (1) has been accomplished in an overall yield of 67% with >95% purity employing polymer-bound phenylalanine building block 2, Both the N- and C-termini of 2 are extended followed by on resin head-to-tail macrocyclization of the linear peptide in a high yield, This should be a general stategy for the synthesis of diverse libraries of cyclic peptides and depsipeptides that contain exclusively phenylalanine and other hydrophobic side chains.
• Silicon-based aromatic transferring linkers for traceless solid-phase synthesis of aryl-, polyaryl-, and heteroaryl-containing compounds
  作者：Younghee Lee、Richard B Silverman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00457-4

  日期：2001.6

  A number of arylsilane-based linkers are prepared for traceless solid-phase synthesis. General methodologies for introduction of the silyl group and various functional groups to aromatic, polyaromatic, and heteroaromatic rings are developed. Also, broad utilities of the linkers are demonstrated by on-resin preparation of small organic molecules and subsequent cleavage of the products either by protiodesilylation

  制备了许多基于芳基硅烷的连接基，以进行无痕固相合成。已开发了将甲硅烷基和各种官能团引入芳族，多芳族和杂芳族环的一般方法。同样，通过在树脂上制备小的有机分子并随后通过丙二硅烷基化（TFA）或ipso取代（Br 2）裂解产物，证明了接头的广泛用途。