methyl α-D-arabinofuranoside-5-diphenyl phosphate | 66754-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-arabinofuranoside-5-diphenyl phosphate
• 英文别名: Methyl-5-O-(diphenylphosphono)-α-D-arabinofuranosid
• CAS: 66754-16-3
• 化学式: C₁₈H₂₁O₈P
• 分子量: 396.334
• InChiKey: FQLNOIMYYRUYPN-BDXSIMOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-arabinofuranoside-5-diphenyl phosphate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到methyl α-D-arabinofuranoside-5-phosphate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  5-磷酸阿拉伯糖异构酶作为抗菌设计的靶标：底物类似物和抑制剂的研究

  摘要：

  使用先进的NMR技术详细分析了铜绿假单胞菌的d-阿拉伯糖5-磷酸异构酶（KdsD，EC 5.3.1.13）的结构要求。我们对酶与迄今为止发现的最有效的KdsD抑制剂之间的结合进行了表位作图研究，并对一组新合成的阿拉伯糖5-磷酸（A5P）模拟物进行了研究。我们在这里报告的第一个实验证据，KdsD可能会结合呋喃糖形式的A5P，这表明开环的催化作用可能是KdsD催化作用的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.012
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinofuranose 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl α-D-arabinofuranoside-5-diphenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  5-磷酸阿拉伯糖异构酶作为抗菌设计的靶标：底物类似物和抑制剂的研究

  摘要：

  使用先进的NMR技术详细分析了铜绿假单胞菌的d-阿拉伯糖5-磷酸异构酶（KdsD，EC 5.3.1.13）的结构要求。我们对酶与迄今为止发现的最有效的KdsD抑制剂之间的结合进行了表位作图研究，并对一组新合成的阿拉伯糖5-磷酸（A5P）模拟物进行了研究。我们在这里报告的第一个实验证据，KdsD可能会结合呋喃糖形式的A5P，这表明开环的催化作用可能是KdsD催化作用的重要组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.012