4,5-dihydro-3-(1'-hydroxyethyl)-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone | 75612-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,5-dihydro-3-(1'-hydroxyethyl)-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone
• 英文别名: 3-(1-hydroxyethyl)-3-(trimethylsilyl)tetrahydrofuran-2-one；(3R)-3-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-trimethylsilyloxolan-2-one
• CAS: 75612-68-9；86539-36-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: FEOYWGVVRMYHBN-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-3-(1'-hydroxyethyl)-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-Methylspiro[2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-4,3'-oxolane]-1,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  二十烷环系统：研究直接Diels–Alder方法的可行性†

  摘要：

  研究了螺-γ-内酯环戊烷环系统的直接合成方法。这项工作以荣格（Jung）的工作为基础，强调了与其他明显的Diels-Alder方法有关的固有困难。

  DOI：

  10.1039/c1ob05422h
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-2-(trimethylsiloxy)-3-(trimethylsilyl)furan 、 乙醛 在 四氯化钛 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以68%的产率得到4,5-dihydro-3-(1'-hydroxyethyl)-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone
  参考文献：
  名称：

  二十烷环系统：研究直接Diels–Alder方法的可行性†

  摘要：

  研究了螺-γ-内酯环戊烷环系统的直接合成方法。这项工作以荣格（Jung）的工作为基础，强调了与其他明显的Diels-Alder方法有关的固有困难。

  DOI：

  10.1039/c1ob05422h

文献信息

• Stereochemical consequence in the elimination of β-hydroxyalkylsilanes: Stereoselective formation of (Z)- and (E)-alkylidene-γ-butyrolactones
  作者：Keiji Yamomoto、Yoichi Tomo、Shigeaki Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78628-x

  日期：1980.1

  Titanium(IV) chloride-mediated reaction of 4,5-dihydro-2-(trimethylsiloxy)-3-(trimethylsilyl)furan (1a) with acetaldehyde gave diastereomerically pure (3S*, 1′R*)-4,5-dihydro-3-(1′hydroxyethyl)-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone (2a), which afforded selectively either (Z)- or (E)-α-ethylidene-γ-butyrolactone (3a) under proper conditions. Facile isomerization of 2a into diastereomerically pure (3S*, 1′R*)-4

  钛（IV），氯化介导的4,5-二氢-2-（三甲基硅氧基）-3-（三甲基硅烷基）呋喃（1a）的反应与乙醛，得到对映异构纯（3小号*，1' - [R *）-4,5-二氢-3-（1'羟乙基）-3-（三甲基甲硅烷基）-2（3H）呋喃酮（2a），在适当的条件下有选择地提供（Z）-或（E）-α-亚乙基-γ-丁内酯（3a）情况。2a的容易异构化为非对映体纯的（3小号*，1' - [R *）-4,5-二氢-3 - ＆1' - （三甲基硅氧基）乙基} -2-（3H）呋喃酮（4）表明一个有趣的立体化学结果从2a到（E）-3a通过4的烯醇化。
• COMPLETE DIASTEREOFACE SELECTION IN THE LEWIS ACID-MEDIATED ALDOL REACTIONS OF<i>C</i>,<i>O</i>-DISILYLATED γ-BUTYROLACTONE ENOLATES WITH ALDEHYDES
  作者：Keiji Yamamoto、Yoichi Tomo

  DOI：10.1246/cl.1983.531

  日期：1983.4.5

  Titanium(IV) chloride-mediated reaction of 4,5-dihydro-5-methyl-2-(trimethylsiloxy)-3-(trimethylsilyl)furan (1b) with acetaldehyde gave diastereomerically pure (3R*,5R*,1′S*)-4,5-dihydro-3-1′-(hydroxyethyl)}-5-methyl-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone (2b), exhibiting excellent diastereoface selection as well as threo diastereoselection. An anolog with 4-methyl substituent (1c) behaves similarly.

  氯化钛 (IV) 介导的 4,5-二氢-5-甲基-2-(三甲基硅氧基)-3-(三甲基硅基)呋喃 (1b) 与乙醛的反应得到非对映体纯的 (3R*,5R*,1'S* )-4,5-二氢-3-1′-(羟乙基)}-5-甲基-3-(三甲基甲硅烷基)-2(3H)呋喃酮(2b)，表现出优异的非对映面选择以及苏式非对映选择。具有 4-甲基取代基的类似物 (1c) 具有类似的行为。
• YAMAMOTO, KEIJI;TOMO, YOICHI, CHEM. LETT., 1983, N 4, 531-534
  作者：YAMAMOTO, KEIJI、TOMO, YOICHI

  DOI：——

  日期：——