1-(5'-O-acetyl-2',3'-dideoxy-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-(methoxycarbonylmethyl)-uracil | 223691-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(5'-O-acetyl-2',3'-dideoxy-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-(methoxycarbonylmethyl)-uracil
• 英文别名: methyl 2-[1-[(2S,5R)-5-(acetyloxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]acetate
• CAS: 223691-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₇
• 分子量: 324.29
• InChiKey: OAVXKTUMGYWTSL-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5'-O-acetyl-2',3'-dideoxy-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-(methoxycarbonylmethyl)-uracil 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以17%的产率得到1-(2',3'-dideoxy-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-(methoxycarbonylmethyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  C-5取代的β-D-和β-L-D4T类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列带有在C-5位置连接的系链的β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-核苷及其β-L对应物。研究并比较了它们对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性，以建立化合物结构与其抗病毒活性之间的关系。没有观察到分别对β-D-和β-L-修饰的核苷7a-c和14a-c的显着活性，但是7d和14d对HIV-1的活性较弱。

  DOI：

  10.1080/15257770008033853
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 在 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(5'-O-acetyl-2',3'-dideoxy-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)-5-(methoxycarbonylmethyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  C-5取代的β-D-和β-L-D4T类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列带有在C-5位置连接的系链的β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-核苷及其β-L对应物。研究并比较了它们对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性，以建立化合物结构与其抗病毒活性之间的关系。没有观察到分别对β-D-和β-L-修饰的核苷7a-c和14a-c的显着活性，但是7d和14d对HIV-1的活性较弱。

  DOI：

  10.1080/15257770008033853

文献信息

• Synthesis of L-Analogues of 1-(2′,3′-Dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
  作者：F. Camara、A. Ciurea、Z. Delbederi、C. Fossey、G. Fontaine、D. Gavriliu、J. Jouenne、D. Laduree、A.M. Aubertin、A. Kirn

  DOI：10.1211/146080899128734640

  日期：1999.3.1
• Synthesis of Novel C-5 Substituted d4t Analogues Bearing Linker Arms as Potential Anti-HIV Agents
  作者：D. Ladurée、C. Fossey、M. Renoud-grappin、G. Fontaine、F. Camara、D. Gavriliu、A. Ciurea、A. M. Aubertin、A. Kirn

  DOI：10.1080/15257779908041592

  日期：1999.4

  This work reports the synthesis of 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-thymidine analogues bearing several kinds of amino-linker arms at the C-5 position of the pyrimidine moiety. C-5 is an attractive position since a flexible chain may permit the triphosphates to be generated. The beta-D- and beta-L-d4T analogues were synthesized following a multi-step reaction from D-ribose and D-xylose, from D- and L-arabinose (towards an oxazoline ring) or from uridine and then were reacted with alkylene diamines.