1-(3',5'-di-O-acetyl-2'-bromo-2'-deoxy-β-L-ribofuranosyl)-5-(methoxycarbonylmethyl)-uracil | 223691-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3',5'-di-O-acetyl-2'-bromo-2'-deoxy-β-L-ribofuranosyl)-5-(methoxycarbonylmethyl)-uracil
• 英文别名: methyl 2-[1-[(2S,3S,4S,5S)-4-acetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-3-bromooxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]acetate
• CAS: 223691-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₉
• 分子量: 463.239
• InChiKey: BWJKLTLXAHQQSP-NHULGOKLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-acetyl-2'-bromo-2'-deoxy-β-L-ribofuranosyl)-5-(methoxycarbonylmethyl)-uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[N-(6-aminohexyl)carbamoylmethyl]-1-(2',3'-dideoxy-β-L-glycero-pent-2-enofuranosyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  C-5取代的β-D-和β-L-D4T类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列带有在C-5位置连接的系链的β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-核苷及其β-L对应物。研究并比较了它们对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性，以建立化合物结构与其抗病毒活性之间的关系。没有观察到分别对β-D-和β-L-修饰的核苷7a-c和14a-c的显着活性，但是7d和14d对HIV-1的活性较弱。

  DOI：

  10.1080/15257770008033853
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-(bromomethyl)fumarate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3',5'-di-O-acetyl-2'-bromo-2'-deoxy-β-L-ribofuranosyl)-5-(methoxycarbonylmethyl)-uracil
  参考文献：
  名称：

  C-5取代的β-D-和β-L-D4T类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列带有在C-5位置连接的系链的β-D-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy-核苷及其β-L对应物。研究并比较了它们对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性，以建立化合物结构与其抗病毒活性之间的关系。没有观察到分别对β-D-和β-L-修饰的核苷7a-c和14a-c的显着活性，但是7d和14d对HIV-1的活性较弱。

  DOI：

  10.1080/15257770008033853

文献信息

• Synthesis of L-Analogues of 1-(2′,3′-Dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine
  作者：F. Camara、A. Ciurea、Z. Delbederi、C. Fossey、G. Fontaine、D. Gavriliu、J. Jouenne、D. Laduree、A.M. Aubertin、A. Kirn

  DOI：10.1211/146080899128734640

  日期：1999.3.1